Alkoholate

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Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Die Namen der Alkoholate leiten sich von den jeweiligen Alkoholen ab, beispielsweise Methanolate von Methanol, Ethanolate von Ethanol und Propanolate von 1-Propanol. Sie werden beispielsweise in der Williamson-Ethersynthese und in Sol-Gel-Prozessen verwendet.

Alkoholate können in einigen Fällen durch direkte Reaktion von Metallen mit Alkoholen synthetisiert werden. Dies funktioniert insbesondere bei Alkoholaten kurzkettiger Alkohole mit hochreaktiven Metallen, also Alkali- und Erdalkalimetallen.[1] Beispielsweise entsteht Natriumethanolat durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:[2]

2   C 2 H 5 O H + 2   N a ⟶ 2   C 2 H 5 O N a + H 2 ↑ {\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{5}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow } } {\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{5}OH+2\ Na\longrightarrow 2\ C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow } }
Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

In reiner Form sind Alkoholate Feststoffe, sie reagieren jedoch leicht mit Sauerstoff zu Peroxiden oder mit Wasser (auch Luftfeuchtigkeit) unter Hydrolyse.[1] So entstehen, z. B. nach:[2]

C 2 H 5 O N a + H 2 O ⟶ C 2 H 5 O H + N a O H {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH} } {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}ONa+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH+NaOH} }
Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid.

Verwendung und Reaktionen

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Alkoholate finden beispielsweise Anwendung in der Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen (Zum Beispiel Diethylether aus Natriumethanolat und Chlorethan) (1):[3]

1 )   R 1 − O − + X − R 2 ⟶ R 1 − O − R 2 + X − {\displaystyle \mathrm {1)\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}} } {\displaystyle \mathrm {1)\ R^{1}{-}O^{-}+X-R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}R^{2}+X^{-}} }

Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2):[4]

2 )   R 1 − O − + X − ( C O ) − R 2 ⟶ R 1 − O − ( C O ) − R 2 + X − {\displaystyle \mathrm {2)\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}} } {\displaystyle \mathrm {2)\ R^{1}{-}O^{-}+X{-}(CO){-}R^{2}\longrightarrow R^{1}{-}O{-}(CO){-}R^{2}+X^{-}} }

Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4):[1]

4 )   R − O − + H 2 O ⟶ R − O H + O H − {\displaystyle \mathrm {4)\ R{-}O^{-}+H_{2}O\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}} } {\displaystyle \mathrm {4)\ R{-}O^{-}+H_{2}O\longrightarrow R{-}OH+OH^{-}} }

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung beispielsweise von Dünnschichten verwendet.[5]

Commons: Alkoholate  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c N. Y. Turova, Evgeniya P. Turevskaya, Vadim G. Kessler, Maria I. Yanovskaya: The Chemistry of Metal Alkoxides. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-306-47657-0, S. 11–12 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). 
  2. ↑ a b John Wade: Introduction to the Study of Organic Chemistry: A Text-book for Students in the Universitites and Technical Schools. Swan Sonnenschein, 1898, S. 13–14 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). 
  3. ↑ Laszlo Kurti, Barbara Czako: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-057541-4, S. 484 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). 
  4. ↑ James S. Panek: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 20b: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Esters, and Lactones; Peroxy Acids and R(CO)OX Compounds; R(CO)X, X=S, Se, Te. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178131-4 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). 
  5. ↑ Sumio Sakka: Handbook of sol-gel science and technology. 1. Sol-gel processing. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-1-4020-7966-5 (google.de [abgerufen am 11. Dezember 2024]). 
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