Hexafluorbenzol
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Hexafluorbenzol | |
| Allgemeines | |
| Name | Hexafluorbenzol |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6F6 |
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
392-56-3
ECHA-InfoCard
100.006.252
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 186,05 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Dichte |
1,612 g·cm−3 (25 °C)[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
80–82 °C[1] |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[2] |
| Brechungsindex |
1,377[1] |
| Sicherheitshinweise | |
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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung {{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze
H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
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| Thermodynamische Eigenschaften | |
| ΔHf0 | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |
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Hexafluorbenzol (C6F6) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und unpolar, daher in Wasser unlöslich. Es wird u. a. in der 19F-NMR-Spektroskopie verwendet.[4]
Darstellung
Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:[5]
- C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl
Geometrie
Hexafluorbenzol ist in das bereich der perhaloBenzolen spezial. Es ist das einzige Mitglied der reihe das eine flache Structur bilden kan.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Hexafluorbenzol bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
- ↑ a b Datenblatt bei Fisher Scientific, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: "Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene", in: Canadian Journal of Chemistry , 1972, 50 (18), S. 9235–9238; doi:10.1139/v72-471 .
- ↑ R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: "Hexafluorobenzene: a Sensitive 19F NMR Indicator of Tumor Oxygenation", in: NMR in Biomedicine , 1996, 9 (3), S. 125–134; doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F .
- ↑ N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: "Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene", in: Russian Chemical Bulletin , 1963, 12 (8), S. 1389; doi:10.1007/BF00847820 .
Literatur
- Walter J. Pummer, Leo A. Wall: "Reactions of Hexafluorobenzene", in: Science , 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644; doi:10.1126/science.127.3299.643 .
- Harold Crosbie Fielding: "Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes", US-Patent 3277192, patentiert 4. Oktober 1966.