N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-(((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl)amino)-1-propanamin

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Strukturformel
Strukturformel von Capstone Fluorosurfactant 1183
Allgemeines
Name N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-3-{oxido­[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octyl)sulfonyl]amino}propan-1-amin
  • N-[3-(Dimethylamino)propyl]­3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluor­octansulfonamid-N-oxid
  • Capstone A
  • Capstone 1183
  • Forafac 1183
  • 6:2-FTNO
Summenformel C13H17F13N2O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80475-32-7
EG-Nummer 279-481-6
ECHA-InfoCard 100.072.233
PubChem 138394285
ChemSpider 138466
Wikidata Q31838454
Eigenschaften
Molare Masse 528,33 g·mol −1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​411
P: 270​‐​273​‐​391​‐​501 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-(Oxido)-N,N-dimethyl-3-{[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)sulfonyl]amino}-1-propanamin ist eine chemische Verbindung, die unter den proprietären Namen Capstone 1183 bzw. Forafac 1183 (DuPont) bekannt ist.[2] [3]

Es ist in AFFF-Feuerlöschschaummitteln der häufig in Deutschland eingesetzten Produkte in hohen Anteilen enthalten.[4]

Bei der Chemikalie handelt es sich um ein fluoriertes Tensid, welches eine Aminoxidgruppe einhält. Es ist ein Derivat der 6:2-Fluortelomersulfonsäure und gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). In der Umwelt und z. B. im Klärschlamm wird 6:2-FTNO über mehrere Zwischenschritte in Perfluorheptansäure und kürzerkettigere Perfluorcarbonsäuren umgewandelt.[5] Eine eng verwandte Verbindung ist das 6:2-Fluortelomersulfonamidalkylbetain, das ebenfalls ein inneres Salz ist, jedoch eine Carboxylatgruppe statt einer Aminoxid-Funktion aufweist.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Registrierungsdossier zu N-[3-(dimethylamino)propyl]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctanesulphonamide N-oxide (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. März 2023.
  2. ↑ DUPONTTM CAPSTONE® FLUOROSURFACTANT 1183. DUPONT, 2014, archiviert vom Original am 14. April 2017; abgerufen im Jahr 2017 (englisch). 
  3. ↑ Allan Astrup Jensen, Pia Brunn Poulsen, Rosanna Bossi: Survey and environmental/health assessment of fluorinated substances in impregnated consumer products and impregnating agents , 2008, Table 3.2.
  4. ↑ LFP Projekt B4.14: PFC-Arbeitshilfe, Anlage A – Grundlagen (Memento vom 23. September 2016 im Internet Archive ), S. 60.
  5. ↑ Bo Fang, Yaozhi Zhang, Hao Chen, Biting Qiao, Hao Yu, Maosen Zhao, Meng Gao, Xiaoxiao Li, Yiming Yao, Lingyan Zhu, Hongwen Sun: Stability and Biotransformation of 6:2 Fluorotelomer Sulfonic Acid, Sulfonamide Amine Oxide, and Sulfonamide Alkylbetaine in Aerobic Sludge. In: Environmental Science & Technology . 4. Januar 2024, doi:10.1021/acs.est.3c05506 . 
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