Cycloartenol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist die aktuelle Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 5. August 2024 um 16:44 Uhr durch Anagkai (Diskussion | Beiträge) (HC: −Kategorie:Decalin; −Kategorie:Cyclopentan; −Kategorie:Cyclohexan; −Kategorie:Alkylcyclohexan; +Kategorie:Steran).
(Unterschied) ← Nächstältere Version | Aktuelle Version (Unterschied) | Nächstjüngere Version → (Unterschied)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 5. August 2024 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.
Strukturformel
Strukturformel von Cycloartenol
Allgemeines
Name Cycloartenol
Andere Namen
  • (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol
Summenformel C30H50O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 469-38-5
PubChem 92110
Wikidata Q586501
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpen alkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2] [4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
  1. ↑ a b c d Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
  3. ↑ Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.
  4. ↑ U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x .
  5. ↑ Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Cycloartenol&oldid=247422626"