Trifluoracetylchlorid
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Trifluoracetylchlorid | |
| Allgemeines | |
| Name | Trifluoracetylchlorid |
| Andere Namen |
|
| Summenformel | C2ClF3O |
| Kurzbeschreibung |
farbloses Gas mit stechendem Geruch[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
206-556-2
ECHA-InfoCard
100.005.961
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 132,47 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
gasförmig |
| Dichte |
1,3844 g·cm−3[2] |
| Schmelzpunkt |
−146 °C[2] |
| Siedepunkt |
−24,8 °C[2] |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit |
rasche Hydrolyse in Wasser[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 280‐330‐314‐318‐372‐412 |
| P: 260‐280‐310‐273 [2] | |
Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm3.[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF3-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c Datenblatt TFAC bei Solvay.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Trifluoracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
- ↑ Trifluoroacetyl Chloride doi:10.1002/047084289X.rt239
- ↑ @1 @2 Vorlage:Toter Link/www.halocarbon.com Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2024. Suche in Webarchiven)
- ↑ Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Patent EP0659729B1: Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz. Angemeldet am 10. Dezember 1994, veröffentlicht am 24. Juni 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.
- Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive )