2,3-Diiodphenol
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von 2,3-Diiodphenol | |
| Allgemeines | |
| Name | 2,3-Diiodphenol |
| Summenformel | C6H4I2O |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
408340-16-9
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 345,9 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
2,3-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2,3-Diiodphenol kann aus 3-Iodphenol hergestellt werden, von dem zunächst das N,N-Diethylcarbamat gebildet wird, das eine stark ortho-dirigierende Gruppe ist. Es folgt eine selektive Lithiierung an der Position 2 mit Butyllithium und Tetramethylendiamin. Schließlich wird durch Reaktion mit Iod das Endprodukt gebildet.[3]
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,3-Diiodanisol (CAS-Nummer: 98991-10-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 74–75 °C.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Roberto Sanz, M. Pilar Castroviejo, Yolanda Fernández, and Francisco J. Fañanás: "A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[b]furans from 2,3-Dihalophenols", in: J. Org. Chem., 2005, 70 (16), S. 6548–6551; doi:10.1021/jo0508402 .