Putrescin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von 1,4-Diaminobutan | |
| Allgemeines | |
| Name | Putrescin |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12N2 |
| Kurzbeschreibung |
farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
203-782-3
ECHA-InfoCard
100.003.440
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 88,15 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Dichte | |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt |
158 °C[1] |
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 228‐302+312‐331‐314 |
| P: 260‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338+310 [1] | |
Putrescin (von lat.: putrescere „verfaulen, eitern") ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Diese Zersetzung bewirkt das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.
Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.
Weiterführende Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Alveena Zulfiqar, Beenish J. Azhar, Samina N. Shakeel, William Thives Santos, Theresa D. Barry, Dana Ozimek, Kim DeLong, Ruthie Angelovici, Kathleen M. Greenham, Craig A. Schenck, G. Eric Schaller: Molecular basis for thermogenesis and volatile production in the titan arum. In: PNAS Nexus, 4. November 2024, pgae492, doi:10.1093/pnasnexus/pgae492 (englisch). Dazu:
- Geheimnis um Gestank der „Leichenblume" gelüftet: Aminosäure-Derivate sorgen für Aasgeruch der Titanenwurzblüte. Aif: scinexx.de vom 13. November 2024.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.