„Serdexmethylphenidat" – Versionsunterschied

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* KP-415
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Version vom 28. Mai 2021, 12:08 Uhr

Strukturformel
Struktur von Serdexmethylphenidat
Strukturformel des inneren Salzes
Allgemeines
Freiname Serdexmethylphenidat
Andere Namen
  • N-{1-[({(2R)-2-[(1R)-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-(S)-serinat
  • N-{1-[({(2R)-2-[(1R)-2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]piperidin-1-carbonyl}oxy)methyl]pyridin-1-ium-3-carbonyl}-L-serinat
  • KP-415
Summenformel C25H29N3O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1996626-29-9
PubChem 34823895
ChemSpider 81367537
DrugBank DB16629
Wikidata Q106240837
Eigenschaften
Molare Masse 499,51 g·mol −1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Serdexmethylphenidat ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Stimulantien. Es wird in fester Kombination mit Dexmethylphenidat in der oralen Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter eingesetzt.

Eigenschaften

Serdexmethylphenidat ist ein Prodrug. Es wird vermutlich im unteren Teil des Magen-Darm-Traktes in die Muttersubstanz Dexmethylphenidat umgewandelt. An der Konversion beteiligte Enzyme wurden nicht identifiziert.[2] Die pharmakologische Wirkweise entspricht der des Methylphenidats.

Serdexmethylphenidat liegt als Zwitterion vor. Pharmazeutisch wird der Wirkstoff als Serdexmethylphenidatchlorid[3] verwendet. Es handelt sich um eine kristalline, leicht wasserlösliche Substanz mit einer molaren Masse von 535,98 g·mol −1.[2]

Anwendung

Serdexmethylphenidat ist in fixer Kombination mit Dexmethylphenidat (70:30) in den USA seit März 2021 als Azstarys (KemPharm) zugelassen zur oralen Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Patienten im Alter von sechs Jahren und älter. Der Dexmethylphenidat-Anteil bewirkt ein frühes Anfluten, die über Stunden ablaufende Konversion des Serdexmethylphenidats in das pharmakologisch wirksame Agens bewirkt dessen verlängerte Verfügbarkeit und ermöglicht die einmalige tägliche Gabe des Präparats.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Azstarys - Presribing Information (PDF). Stand März 2021.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Serdexmethylphenidatchlorid: CAS-Nr.: 1996626-30-2, PubChem: 134823897, ChemSpider: 81368035, Wikidata: Q101892469.
  4. ↑ Rene Braeckman et al.: Effect of Food and Alternative Dosing Methods on the Pharmacokinetics of KP415, an Investigational ADHD Product Containing the Prodrug Serdexmethylphenidate (SDX). In: Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry. 2019, doi:10.1016/j.jaac.201908435 . 
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