Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа O H замещена на остаток спирта, енола или фенола - OR, например C 2H 5O C O C H 3, C 5H 11O N O. Эфиры сложные являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в Эфиры сложные находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат Na O C O C H 3 и этилацетат C 2H 5O C O C H 3. Подобно солям, Эфиры сложные образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат H O S O 2O C H 3, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат C H 3O S O 2O C H 3. Однако по свойствам Эфиры сложные существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Эфиры сложные подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR" + H 20 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее - щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Эфиры сложные проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация , алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Эфиры сложные, например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование , Диметилсульфат , Этилсерная кислота ). Получают Эфиры сложные, как правило, этерификацией , а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды
C 2H 5I + Ag O N O ® C 2H 5O N O + Agl
и кислот на олефины
H O S O 2O H + C H 2 = C H 2 ® НО3О2ОСН2СНз.
Эфиры сложные - основные компоненты жиров (Эфиры сложные глицерина и высших карбоновых кислот), восков (Эфиры сложные высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом Эфиры сложные терпеновых спиртов). В технике Эфиры сложные применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты , винилацетат ), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Эфиры сложные азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин ), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Эфиры сложные, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы , Полиэфирные волокна ).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.