Que je sache, il n'y a aucune différence entre TLS et STARTLS en ce qui concerne la possibilité d'un MITM
Si par « TLS » et « STARTTLS » tu parles de TLS implicite et explicite comme décrit plus haut :
Sans vérification du certificat, aussi bien le TLS implicite que le TLS explicite sont vulnérables à une « vraie » attaque MITM (où l’attaquant se fait passer pour la partie d’en face), mais seul le TLS explicite est vulnérable au STARTTLS stripping.
En TLS explicite, l’attaquant peut forcer les deux parties à communiquer en clair simplement en retirant l’option STARTTLS (TLS stripping), sans même avoir à jouer le rôle d’un véritable « homme du milieu » (donc sans jamais avoir besoin d’un faux certificat). C’est impossible en TLS implicite.
Certes, même en TLS explicite tu peux configurer le client et/ou le serveur pour rendre TLS obligatoire (i.e. refuser de continuer la communication si l’option STARTTLS est absente), mais dans ce cas l’attaque par TLS stripping se transforme en déni de service (en retirant l’option, l’attaquant force les deux parties à abandonner la communication).
il me semble absurde d'exiger que la communication entre ton MTA et le next-hop soit chiffrée sans avoir aucune garantie sur la suite du parcours
Rappel : OpenPGP ne protège que le corps du message, pas toutes les métadonnées associées. Il est toujours absolument pertinent de chercher autant que possible à utiliser SMTP sur TLS (chiffrement point à point des métadonnées) même si le corps est déjà chiffré en mode « end-to-end » avec OpenPGP.
[^] # Re: No subject
Posté par gouttegd . En réponse au message TLS et Postfix. Évalué à 2.
Si par « TLS » et « STARTTLS » tu parles de TLS implicite et explicite comme décrit plus haut :
Sans vérification du certificat, aussi bien le TLS implicite que le TLS explicite sont vulnérables à une « vraie » attaque MITM (où l’attaquant se fait passer pour la partie d’en face), mais seul le TLS explicite est vulnérable au STARTTLS stripping.
En TLS explicite, l’attaquant peut forcer les deux parties à communiquer en clair simplement en retirant l’option
STARTTLS(TLS stripping), sans même avoir à jouer le rôle d’un véritable « homme du milieu » (donc sans jamais avoir besoin d’un faux certificat). C’est impossible en TLS implicite.Certes, même en TLS explicite tu peux configurer le client et/ou le serveur pour rendre TLS obligatoire (i.e. refuser de continuer la communication si l’option STARTTLS est absente), mais dans ce cas l’attaque par TLS stripping se transforme en déni de service (en retirant l’option, l’attaquant force les deux parties à abandonner la communication).
Rappel : OpenPGP ne protège que le corps du message, pas toutes les métadonnées associées. Il est toujours absolument pertinent de chercher autant que possible à utiliser SMTP sur TLS (chiffrement point à point des métadonnées) même si le corps est déjà chiffré en mode « end-to-end » avec OpenPGP.