Ce que je retiens notamment, c’est que ce qui dissuade de valider strictement les certificats n’est pas la proportion de certificats auto-signés (qui sont en fait négligeables contrairement à ce que je pensais, de même que les certificats signés par des CA non-reconnues), mais la proportion de certificats incorrects
Non, c'est plus simple que ça. Ce qui dissuade de valider les certificats, c'est que, quand on accepte par ailleurs de transmettre les messages en clair quand le serveur en face ne prend pas en charge TLS, ça ne sert tout simplement à rien du tout.
En effet, valider les certificats sert à se prémunir des attaques par réécriture, où l'attaquant fournit son propre certificat usurpé, ce qui est alors détecté. Sauf que, dans un tel cas d'attaque, le première chose que l'attaquant va faire, c'est transmettre la réponse initiale du serveur destinataire, en en enlevant l'indication de prise de TLS. Le serveur émetteur continuera donc en clair, et l'interception pourra avoir lieu.
Par conséquent, vérifier les certificats des serveurs destinataires qui prennent en charge TLS n'apporte de protection contre aucun type d'attaque. Cette vérification n'a d'intérêt que si on n'accepte pas de transmettre en clair, or ce n'est pas une option réaliste aujourd'hui.
[^] # Re: Chiffrement opportuniste
Posté par 🚲 Tanguy Ortolo (site web personnel) . En réponse au journal Chiffrement de SMTP, une obligation?. Évalué à 8.
Non, c'est plus simple que ça. Ce qui dissuade de valider les certificats, c'est que, quand on accepte par ailleurs de transmettre les messages en clair quand le serveur en face ne prend pas en charge TLS, ça ne sert tout simplement à rien du tout.
En effet, valider les certificats sert à se prémunir des attaques par réécriture, où l'attaquant fournit son propre certificat usurpé, ce qui est alors détecté. Sauf que, dans un tel cas d'attaque, le première chose que l'attaquant va faire, c'est transmettre la réponse initiale du serveur destinataire, en en enlevant l'indication de prise de TLS. Le serveur émetteur continuera donc en clair, et l'interception pourra avoir lieu.
Par conséquent, vérifier les certificats des serveurs destinataires qui prennent en charge TLS n'apporte de protection contre aucun type d'attaque. Cette vérification n'a d'intérêt que si on n'accepte pas de transmettre en clair, or ce n'est pas une option réaliste aujourd'hui.