環境ホルモンとして疑われている化合物の分子情報 (1)

環境ホルモンとして疑われている化合物の分子情報 (1) → (2),(3),(4)
= 分子の形状について(ランキング) =


図1 環境ホルモン関連分子の形状値の分布;Surface(表面積),Volume(体積),Ovality(卵形度;正式な訳語ではない).いずれも分子モデリングソフトウェアAlchemy 2000による計算結果.分子モデルデータの初期構造によって構造最適化計算の結果が異なり,それから得られる各形状データ等も変化することに注意する必要がある.

図2 3次元グラフで見た環境ホルモン関連分子のSurface,Volume,Ovality.

データ

No. 化合物名
(クリックにより3D分子参照可) 分子式 分子量 Surface / ?2 Ovality* Volume / ?3 Log P Dipole* / D
Alchemy SciLogP Alchemy SciQSAR SciLogP SciQSAR SciLogP
1 2,4-D C8H6Cl2O3 221.04 204.03 204.34 1.4182 162.25 163.11 163.11 1.7790 2.7285 3.0790
2 2,4,5-T C8H5Cl3O3 255.48 218.15 218.80 1.4379 175.71 177.09 177.08 1.9840 2.7492 1.6293
3 o,p'-DDD C14H10Cl4 320.04 286.75 288.12 1.5261 242.19 245.11 245.12 6.2528 5.9098 2.4989
4 p,p'-DDD C14H10Cl4 320.04 288.09 289.34 1.5323 242.41 245.11 245.18 6.2936 5.9098 2.6898
5 o,p'-DDE C14H8Cl4 318.03 284.68 284.80 1.5402 236.29 239.46 239.46 6.3402 5.9097 3.3173
6 p,p'-DDE C14H8Cl4 318.03 286.32 279.71 1.5509 235.88 238.40 238.37 5.6873 5.9097 0.1149
7 o,p'-DDT C14H9Cl5 354.49 296.30 301.07 1.5187 256.25 258.82 258.82 6.6815 5.9099 2.0516
8 p,p'-DDT C14H9Cl5 354.49 298.96 302.78 1.5343 255.75 259.35 259.35 6.6448 5.9098 1.6559
9 TBTC C12H27ClSn 325.51 337.69 − 1.6924 265.04 − − − − −
10 TBTO C24H54OSn2 596.11 601.46 − 1.9883 494.73 − − − − −
11 TPTC C18H15ClSn 385.48 328.73 − 1.5972 277.64 − − − − −
12 2,3,7,8-TCDD C12H4Cl4O2 321.97 251.60 260.42 1.4541 214.03 218.26 218.26 3.5709 3.5455 0.1012
13 2,3,7,8-TCDF C12H4Cl4O 305.97 242.28 251.85 1.4346 206.38 210.54 210.54 3.4148 3.1941 0.7239
14 アジピン酸ジエチルヘキシル C22H42O4 370.57 523.62 521.63 1.9879 401.99 404.30 404.22 4.3121 4.3121 2.1314
15 アトラジン C8H14ClN5 215.69 251.06 241.55 1.5582 192.31 192.27 192.26 1.2360 1.5701 3.6839
16 アミトロール C2H4N4 84.08 98.34 100.92 1.1799 71.55 72.07 72.07 0.6022 0.6435 1.0225
17 アラクロール C14H20ClNO2 269.77 319.59 292.37 1.6461 254.38 249.74 249.73 2.7379 2.8265 4.9466
18 アルディカーブ C7H14N2O2S 190.27 239.15 230.53 1.5699 176.79 176.90 176.88 1.3167 1.3170 2.8993
19 アルドリン C12H8Cl6 364.91 274.35 277.91 1.4672 240.43 243.29 243.22 6.8108 5.9099 2.3491
20 エスフェンバレレート C25H22ClNO3 419.91 461.07 445.99 1.8250 377.58 377.98 377.93 4.3744 3.4955 4.3049
21 エンドスルファン C9H6Cl6O3S 406.93 282.33 328.09 1.4750 249.01 280.32 280.34 4.0304 2.3514 1.7581
22 エンドリン C12H8Cl6O 380.91 273.12 275.82 1.4345 247.03 248.92 248.92 4.5486 3.9252 2.6754
23 オキシクロルデン[クロルデン代謝物の例] C10H4Cl8O 423.76 291.53 298.80 1.5127 251.57 256.30 256.23 4.6039 3.9274 1.4124
24 オクタクロロスチレン C8Cl8 379.71 255.12 262.38 1.4655 215.99 222.39 222.39 6.7382 5.9096 0.1035
25 カルバリル C12H11NO2 201.23 221.67 226.33 1.4237 182.69 184.17 184.17 1.3253 1.2224 5.6744
26 cis-クロルデン C10H6Cl8 409.78 289.08 294.52 1.5034 250.72 254.27 254.30 6.1983 3.9699 1.4449
27 trans-クロルデン C10H6Cl8 409.78 291.46 296.88 1.5152 250.86 254.39 254.42 6.2574 3.9623 2.3586
28 ケポン(クロルデコン,キーポン) C10Cl10O 490.64 304.68 317.07 1.5129 268.75 275.20 275.20 4.1370 3.9236 2.1218
29 ケルセン(ジコホル) C14H9Cl5O 370.49 305.01 307.62 1.5325 264.02 266.49 266.51 4.5028 3.7173 0.4795
30 ジエチルスチルベストロール(DES) C18H20O2 268.36 328.40 331.74 1.6490 264.27 267.62 267.61 3.0907 3.2209 0.0358
31 2,4-ジクロロフェノール C6H4Cl2O 163.00 151.12 152.66 1.2970 118.26 120.28 120.28 2.2118 2.4302 1.6747
32 1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン C3H5Br2Cl 236.33 152.67 140.68 1.3075 118.63 110.52 110.52 4.1168 4.1168 1.6202
33 シペルメトリン C22H19Cl2NO3 416.30 430.56 414.29 1.7745 355.40 356.16 356.13 4.2309 3.2679 2.5637
34 シマジン(CAT) C7H12ClN5 201.66 230.73 232.18 1.5225 175.43 176.60 176.58 1.2479 1.5672 4.2392
35 スチレンダイマー (1) C16H16 208.30 256.90 258.61 1.4858 213.79 216.30 216.22 4.8854 4.9373 0.0461
36 スチレンダイマー (2) C16H16 208.30 258.30 257.03 1.5006 212.36 215.29 215.30 4.8122 4.9255 0.1546
37 スチレントリマー (1) C24H24 312.46 384.44 387.33 1.6998 319.82 324.21 324.20 5.5368 5.9093 0.0760
38 スチレントリマー (2) C24H24 312.46 378.03 377.51 1.6866 315.53 319.51 319.50 5.4418 5.9095 0.0666
39 ディルドリン C12H8Cl6O 380.91 280.98 284.40 1.4764 246.87 250.35 250.32 4.5497 3.9228 2.4974
40 トキサフェン[混合物の一例] C10H8Cl8 411.80 291.13 295.66 1.4790 259.69 262.37 262.23 6.2047 3.9517 2.6057
41 トリフルラリン C13H16F3N3O4 335.28 349.21 341.00 1.7241 271.06 272.10 272.05 3.5815 2.6514 2.0096
42 p-ニトロトルエン C7H7NO2 137.14 161.30 159.58 1.3517 122.57 123.77 123.77 2.3944 1.9586 0.8991
43 ニトロフェン(NIP) C12H7Cl2NO3 284.10 263.06 259.49 1.5253 212.96 214.34 214.35 2.8746 2.9739 4.0675
44 ノナクロル[trans-体] C10H5Cl9 444.22 296.28 309.11 1.4876 264.29 267.81 267.82 6.0176 3.9300 0.7999
45 p-ノニルフェノール[直鎖型]
※(注記)今後分岐型の例もデータ追加予定 C15H24O 220.36 309.17 315.98 1.6480 241.61 244.41 244.41 2.7966 2.9372 2.7107
46 ビスフェノールA C15H16O2 228.29 264.59 268.17 1.5033 219.57 221.90 221.91 2.5779 2.7878 2.1106
47 ビンクロゾリン C12H9Cl2NO3 286.11 277.00 267.26 1.5679 220.81 220.27 220.27 2.3289 2.6677 4.1259
48 フェンバレレート[光学異性体混合物の一例] C25H22ClNO3 419.91 449.51 448.79 1.7827 376.49 378.68 378.70 4.4294 3.5228 3.9370
49 フタル酸ジエチル C12H14O4 222.24 255.02 257.35 1.5247 203.42 205.19 205.18 1.4241 2.6774 6.0252
50 フタル酸ジエチルヘキシル C24H38O4 390.56 515.67 509.51 1.9470 405.30 408.17 408.60 4.2915 4.2338 6.8720
51 フタル酸ジシクロヘキシル C20H26O4 330.42 389.21 372.67 1.7305 317.18 317.99 318.07 2.8915 2.1827 6.0087
52 フタル酸ジブチル C16H22O4 278.35 338.34 345.64 1.6719 270.69 273.14 273.05 2.4320 2.0783 6.0211
53 フタル酸ジプロピル C14H18O4 250.30 297.31 302.52 1.6041 237.26 239.38 239.40 1.6773 0.9501 6.0107
54 フタル酸ジヘキシル C20H30O4 334.46 426.74 434.17 1.8198 337.66 341.04 341.04 3.1446 3.7440 6.0366
55 フタル酸ジペンチル C18H26O4 306.40 381.90 389.85 1.7455 304.32 307.01 307.05 2.7300 2.6446 6.0079
56 フタル酸ブチルベンジル C19H20O4 312.37 361.48 357.97 1.6962 292.54 294.90 294.84 2.6556 2.4520 6.1893
57 ブチルベンゼン C10H14 134.22 199.18 195.79 1.4586 150.05 151.83 151.85 3.5747 4.0352 0.1242
58 ヘキサクロロベンゼン C6Cl6 284.78 195.56 203.94 1.3567 162.73 167.76 167.76 4.8601 5.7515 0.0001
59 ベノミル C14H18N4O3 290.32 335.71 318.07 1.6876 263.83 260.47 260.48 1.8786 1.8415 1.6099
60 ヘプタクロル C10H5Cl7 373.32 258.57 263.79 1.4266 229.46 232.91 232.91 6.8338 5.9099 3.1268
61 ヘプタクロルエポキサイド[ヘプタクロルの代謝物] C10H5Cl7O 389.32 266.86 270.16 1.4446 236.09 240.07 240.05 4.5398 3.9289 5.0418
62 ペルメトリン C21H20Cl2O3 391.29 407.31 397.67 1.7359 337.98 339.47 339.41 4.1160 3.2318 1.8152
63 ベンゾピレン(ベンゾ[a]ピレン) C20H12 252.32 262.97 263.78 1.4473 230.30 233.98 233.98 4.8597 5.3976 0.0037
64 ベンゾフェノン C13H10O 182.22 215.79 210.34 1.4332 173.73 174.74 174.76 2.1307 2.5164 5.3898
65 ペンタクロロフェノール(PCP) C6HCl5O 266.34 191.99 197.44 1.3612 157.51 161.81 161.81 2.9838 2.7873 0.9725
66 ポリ臭化ビフェニル[4Brの一例] C12H6Br4 469.80 267.46 278.99 1.4456 236.64 242.10 242.10 6.0268 3.9300 0.5135
67 ポリ塩化ビフェニル[4Clの一例] C12H6Cl4 291.99 249.01 252.74 1.4694 207.44 211.87 211.87 5.1344 5.8827 1.9074
68 マイレックス C10Cl12 545.54 335.77 344.86 1.5693 294.28 300.87 300.87 5.9998 3.9300 0.0010
69 マラチオン(マラソン) C10H19O6PS2 330.36 367.41 328.28 1.7918 276.10 260.76 260.80 2.1284 2.1319 3.3778
70 メソミル C5H10N2O2S 162.21 196.34 188.03 1.4840 143.16 142.41 142.43 0.9183 0.9130 5.2934
71 メトキシクロル(メトキシクロール) C16H15Cl3O2 345.65 331.98 281.74 1.6072 279.14 249.06 249.05 4.0074 3.9207 1.6369
72 メトリブジン C8H14N4OS 214.29 245.18 239.13 1.5260 191.51 191.06 191.05 1.1945 1.7043 3.6856
73 リンダン(リンデン,γ-BHC) C6H6Cl6 290.83 217.18 217.95 1.3922 183.22 184.99 184.99 5.2191 5.8435 2.8375
74 《参考》
17β-エストラジオール[女性ホルモン] C18H24O2 272.39 312.08 311.00 1.5609 265.83 268.83 268.65 3.2351 3.1900 2.9504
75 《参考》
テストステロン[男性ホルモン] C19H28O2 288.43 332.12 331.95 1.5753 287.85 291.16 291.17 3.3711 3.2169 4.6074
(以下追加)
76 トルクロホスメチル C9H11Cl2O3PS 301.13 283.17 248.16 1.5830 225.04 211.30 211.32 2.8050 3.0747 4.7563
77 チウラム C6H12N2S4 240.44 248.17 244.61 1.5341 193.47 195.31 195.44 4.0376 4.1672 4.5432
78 リニュロン C9H10Cl2N2O2 249.10 248.06 241.17 1.5232 195.43 194.44 194.44 1.9201 2.3422 6.4854
79 レゾルシン(レソルシノール) C6H6O2 110.11 129.22 131.44 1.2471 99.18 100.08 100.09 1.2577 1.2068 1.0054
80 3,4-ジクロロアニリン C6H5Cl2N 162.02 158.15 158.47 1.3320 121.65 123.56 123.56 1.9725 2.3017 4.9659
81 1,2,3,7,8-ペンタブロモベンゾフラン C12H3Br5O 562.68 282.93 296.40 1.4580 254.18 262.42 262.41 5.9206 3.9271 1.4986

Alchemy(または*):Alchemy 2000によるPM3構造最適化分子についての計算結果.
SciQSAR(または*):補助プログラムSciQSARによる再構造最適化・計算による結果.
SciLogP(または*):補助プログラムSciLogPによる再構造最適化・計算による結果.

[注] 追加したトルクロホスメチル(No.76)はトピック1,チウラム,リニュロン,レゾルシン,3,4-ジクロロアニリン,1,2,3,7,8-ペンタブロモベンゾフラン(No.77-81)はトピック2を参照.これらは図2には含まれていない.

※(注記)Alchemy搭載のヘルプファイルに記載されている計算方法は以下のようになっている.
[ Copyright(C) 1996-1997 by TRIPOS Company ]

Volume is the molecular volume of the molecule computed by the grid method of Boder (N. Boder, Z. Gabanyi, & C-K. Wong, J.A.C.S., vol. 111, 3783 (1989)). It is a numerical integration technique which uses a cubic grid centered on each atom whose edge is the diameter of the atom. The volume contribution of atom i, is:

where n is number of grid points within atom and does not belong to another counted atom. nt is total number of grid points within an atom. ri is the van der Waals radius of atom, i.
The molecular volume is :

whose units are ?3. (1? = 1 x 10-10 m).

Ovality is the ratio of the calculated surface area to the minimum surface area of a molecule which is found by assuming the calculated volume is that of a sphere of radius, R.
#
where S is the calculated surface area and V is the calculated molecular volume. S is computed by the grid method of Boder (ibid). Ovality is dimensionless.

Dipole Moment (μ) is computed based on the 3D structure and charges calculated by the Gasteiger-Marsili method . Unit is the Debye ( 1D = 3.336 x 10-30 coulomb-meter).

# 2007年06月02日,Winmostar作者の千田氏に式の誤りをご指摘いただいて修正しました.
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