Math.floor(price) считается 3 раза, можно посчитать 1 раз и записать в переменную

Переменную можно убрать, и ниже при возврате результата писать просто return " <нужное слово>";. Или оставить переменную, но убрать здесь инициализацию, в каждом if убрать return, оставить только присваивание переменной нужного слова, а после всех if-else поставить return roubleCase;

Если здесь добавить деление по модулю на 100 Math.floor(price) % 100, то для 111, 211 и т.д. будет работать тоже

Все модификаторы static можно в этом классе убрать, а при вызове метода calculate в Main сначала создавать объект класса Item. Подробнее про static будет в следующих уроках, пока в нем сильной необходимости нет

Можно результатом этого метода возвращать посчитанную sum, тогда не надо будет её использовать в Main, код будет выглядеть логичнее

Можно этот вывод вынести до while, тогда он будет печататься один раз, в принципе этого достаточно для пользователя