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Valsartan

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Valsartan
Image illustrative de l’article Valsartan
Valsartan
Identification
Nom UICPA acide (S)-3-méthyl-2-(N-{[2'-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)biphényl-4-yl]méthyl}pentanamido)butanoïque
No CAS 137862-53-4
No ECHA 100.113.097
Code ATC C09 CA03
DrugBank DB00177
PubChem 60846
ChEBI 9927
SMILES
O=C(O)[C@@H](N(C(=O)CCCC)Cc3ccc(c1ccccc1c2nnnn2)cc3)C(C)C
PubChem , vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C24H29N5O3/c1-4-5-10-21(30)29(22(16(2)3)24(31)32)15-17-11-13-18(14-12-17)19-8-6-7-9-20(19)23-25-27-28-26-23/h6-9,11-14,16,22H,4-5,10,15H2,1-3H3,(H,31,32)(H,25,26,27,28)/t22-/m0/s1
InChIKey :
ACWBQPMHZXGDFX-QFIPXVFZBU
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C24H29N5O3/c1-4-5-10-21(30)29(22(16(2)3)24(31)32)15-17-11-13-18(14-12-17)19-8-6-7-9-20(19)23-25-27-28-26-23/h6-9,11-14,16,22H,4-5,10,15H2,1-3H3,(H,31,32)(H,25,26,27,28)/t22-/m0/s1
Std. InChIKey :
ACWBQPMHZXGDFX-QFIPXVFZSA-N
Propriétés chimiques
Formule C 24H 29N 5O 3
Masse molaire [1] 435,518 8 ± 0,023 1 g/mol
C 66,19 %, H 6,71 %, N 16,08 %, O 11,02 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 25 %
Liaison protéique 95 %
Métabolisme rénal (30 %) biliaire (70 %)
Demi-vie d’élim. 6 heures
Excrétion

biliaire et rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II
Voie d’administration oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Valsartan
Informations générales
Princeps En France :

Tareg et Nisis : valsartan seul ;
Cotareg et Nisisco : valsartan et hydrochlorothiazide ;
Exforge : valsartan et amlodipine.
Exforge HCT : valsartan, hydrochlorothiazide et amlodipine .
En Belgique : Diovane : valsartan seul ;
Co-Diovane : valsartan et hydrochlorothiazide ;
En Suisse : Diovan  : valsartan seul ;
Co-Diovan : valsartan et hydrochlorothiazide ;
Aux États-Unis, au Royaume-Uni et en Australie : Diovan.
Au Pakistan : Angiotan.
Aux Indes : Valtan, Valzaar.
En Égypte , au Maroc : Tareg.

Classe Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II
Identification
DCI 7016Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS 137862-53-4 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.113.097
Code ATC C09CA03
DrugBank DB00177 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Le valsartan est une molécule utilisée comme médicament par voie orale, antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II (ARA II).

Mécanisme d'action

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Le valsartan inhibe de manière sélective le récepteur AT1 de l'angiotensine II (A1) : il se lie spécifiquement au sous-type AT1 du récepteur (membranes des cellules musculaires lisses de l'aorte de rat) mais est environ 30 000 fois moins actif sur le sous-type AT2 (membranes myométriales humaines)[2] .

Indications

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Effets indésirables

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Protection cardiaque ?

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Une première étude semblait montrer une baisse du taux de survenue d'accidents cardio-vasculaires plus large que le simple effet antihypertenseur et a fait l'objet de plusieurs publications. En , la fiabilité des études est mise en cause et l'ensemble des articles a été rétracté[4] ,[5] ,[6] ,[7] L’Université de médecine de Kyoto a reconnu que les données enregistrées par son équipe de recherche au cours des études cliniques du médicament ont été falsifiées[8] ,[9] .

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Leoluca Criscione et al., « Pharmacological profile of valsartan: a potent, orally active, nonpeptide antagonist of the angiotensin II AT1-receptor subtype », British Journal of Pharmacology, John Wiley & Sons, vol. 110, no 2,‎ , p. 761–771 (DOI 10.1111/j.1476-5381.1993.tb13877.x , résumé)
  3. ↑ « Synthèses d'avis et fiches bon usage » [PDF], HAS, (consulté le )
  4. ↑ « Journal retracts two papers by Japanese cardiologist under investigation » (consulté le )
  5. ↑ Hiroaki Shimokawa, « Retraction. Effects of valsartan on cardiovascular morbidity and mortality in high-risk hypertensive patients with new-onset diabetes mellitus: sub-analysis of the KYOTO HEART study », Circulation Journal: Official Journal of the Japanese Circulation Society, vol. 77, no 2,‎ , p. 552a (ISSN 1347-4820 , PMID 23291966 , lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ Hiroaki Shimokawa, « Retraction. Enhanced cardiovascular protective effects of valsartan in high-risk hypertensive patients with left ventricular hypertrophy: sub-analysis of the KYOTO HEART study », Circulation Journal: Official Journal of the Japanese Circulation Society, vol. 77, no 2,‎ , p. 552b (ISSN 1347-4820 , PMID 23358392 , lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ (en) T. Sawada, H. Yamada, B. Dahlof et H. Matsubara, « Retraction of: Effects of valsartan on morbidity and mortality in uncontrolled hypertensive patients with high cardiovascular risks: KYOTO HEART Study [Eur Heart J (2009) 30:2461-2469, doi: 10.1093/eurheartj/ehp363] », European Heart Journal, vol. 34, no 14,‎ , p. 1023–1023 (ISSN 0195-668X et 1522-9645 , DOI 10.1093/eurheartj/eht030 , lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ « University admits clinical study of hypertension drug rigged - AJW by The Asahi Shimbun », (consulté le )
  9. ↑ Pierre Barthélémy, « Scandale autour d'un médicament vedette contre l'hypertension », Blog Le Monde, (consulté le )

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