Punicalagine
| Punicalagine | |
| Image illustrative de l’article Punicalagine | |
| Structure chimique de la punicalagine | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose |
| No CAS | 65995-63-3 |
| PubChem | 16129869 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2 InChIKey : ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 48H 28O 30 [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 1 084,717 9 ± 0,049 4 g/mol C 53,15 %, H 2,6 %, O 44,25 %, 1084.71792 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | , rat, oral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier | |
Les punicalagines sont des tanins hydrolysables de masse molaire 1 084 g·mol-1 formées par les isomères de 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose.
Ce sont des ellagitanins complexes formés d'un glucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique.
On les trouve dans la peau de grenade et les jus de grenade commerciaux, obtenus par pressage des fruits entiers[2] . Elles sont aussi présentes dans les feuilles d'un arbre tropical, le badamier (Terminalia catappa), connu aux Antilles françaises sous le nom d'amandier-pays. Dans de nombreux pays[3] ,la décoction des feuilles est conseillée dans le traitement de l'hypertension artérielle. A Taiwan, la médecine populaire recommande le badamier dans la prévention des hépatomes et le traitement des hépatites [4] .
Les punicalagines sont hydrosolubles et possèdent une bonne biodisponibilité[5] . Seulement 3 à 6 % des punicalines ingérées par les rats se retrouvent sous forme de métabolites identifiables dans les fèces et l'urine. Elles s'hydrolysent en acide ellagique in vivo[6] ,[7] . Elles n'ont pas manifestées de toxicité après l'administration orale à fortes doses pendant 37 jours à des rats[8] .
Les punicalagines ont une activité anti-oxydante et antigénotoxique. Elles manifestent un effet antiprolifératif sur des cultures de cellules NIH3T3 transformées par l'oncogène H-ras[4] .
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA., « Antioxidant activity of pomegranate juice and its relationship with phenolic composition and processing. », J Agric Food Chem., vol. 48, no 10, , p. 4581-9
- ↑ Jean-Louis Longuefosse, 100 plantes médicinales de la Caraïbe, Gondwana Éditions,
- ↑ a et b Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li, « Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells », Toxicology Letters, vol. 163, , p. 44-53
- ↑ Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA., « Evaluation of the bioavailability and metabolism in the rat of punicalagin, an antioxidant polyphenol from pomegranate juice. », Eur J Nutr., vol. 42, no 1,
- ↑ Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
- ↑ Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
- ↑ Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC., « Repeated oral administration of high doses of the pomegranate ellagitannin punicalagin to rats for 37 days is not toxic. », J Agric Food Chem., vol. 51, no 11,