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Imazalil

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Imazalil
Image illustrative de l’article Imazalil
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche)
Identification
Nom UICPA (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole
Synonymes

énilconazole Chloramizol Deccozil

No CAS 35554-44-0
No ECHA 100.047.817
No CE 252-615-0
Code ATC « QD01AC90 »
SMILES
C=CCO[C@@H](C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
PubChem , vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2/t14-/s3
Apparence masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1] .
Propriétés chimiques
Formule C 14H 14Cl 2N 2O  [Isomères]
Masse molaire [2] 297,18 ± 0,017 g/mol
C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %,
Propriétés physiques
fusion 50 °C[1]
ébullition (estimé) 319 à 347 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
Point d’éclair 192 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1]
Précautions
SGH [3]
H302, H318, H332 et H410
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H332 : Nocif par inhalation
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50 rats, oral :
227 mg·kg-1 (femelles),
343 mg·kg-1 (mâles)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.

Réglementation

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Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Il est également autorisé au Canada et en Chine.

Toxicologie

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Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.

Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[4] .

Références

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  1. a b c d e f et g IMAZALIL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8

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