Gentiobiose

Identification
Gentiobiose^[1]
Image illustrative de l’article Gentiobiose
Structure du gentiobiose
Nom UICPA	6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose
Synonymes	Amygdalose beta-Gentiobiose
N^o CAS	554-91-6
N^o CE	209-074-0
PubChem	441422
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O PubChem , vue 3D
Apparence	Solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C ₁₂H ₂₂O ₁₁ [Isomères]
Masse molaire ^[2]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	463,15 - 468.15 K (190 à 195 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau et le méthanol chaud.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Isomère(s)	Cellobiose, Isomaltose, Maltose, Tréhalose

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose liées par une liaison osidique du type β(1→6).

Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui relie les deux unités de glucose :

Tréhalose ⇒ α(1→1)α
Maltose ⇒ α(1→4)
Isomaltose ⇒ α(1→6)
Sophorose ⇒ β(1→2)
Cellobiose ⇒ β(1→4)

Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.

On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur.

On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside, par exemple dans l'amygdaline.

Notes et références

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↑ Merck Index, 11th Edition, 4288.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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Liens externes

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(en) Substance Gentiobiose NCBI database
(en) COMPOUND: C08240 Gentiobiose www.Genome.net

v · m

Glucides

Général

Géométrie

Oses

Trioses	Cétotriose Dihydroxyacétone Aldotriose Glycéraldéhyde
Tétroses	Cétotétrose Érythrulose Aldotétrose Érythrose Thréose
Pentoses	Cétopentose Ribulose Xylulose Aldopentose Arabinose Lyxose Ribose Xylose Désoxyose Désoxyribose
Hexoses	Cétohexose Fructose Psicose Sorbose Tagatose Aldohexose Allose Altrose Galactose Glucose Gulose Idose Mannose Talose Désoxyose Colitose Fucose Fuculose Pneumose Quinovose Rhamnose
Autres	Heptose Glucoheptose Idoheptulose Mannoheptulose Sédoheptulose Taloheptulose Octose Nonose

Oligosaccharides

Diholosides	Cellobiose Gentiobiose Inulobiose Isomaltose Isomaltulose Kojibiose Lactose Lactulose Laminaribiose Leucrose Maltose Maltulose Mélibiose Nigerose Robinose‎ Rutinose Saccharose Sophorose Tréhalose Tréhalulose Turanose
Triholosides	Erlose Fucosyllactose Gentianose Inulotriose 1-Kestose 6 -Kestose Maltotriose Mannotriose Mélézitose Néokestose Panose Raffinose Rhamninose
Autres	Cyclodextrine Stachyose Verbascose

Polysaccharides

Fructanes	Inuline Graminane Lévane Néosérie
Glucanes	Amidon Amylopectine Amylose β-Glucane Cellulose Curdlane Dextrine Glucomannane Glycogène Pectine Protopectine Pullulane
Galactanes	Agar-agar Carraghénane
Autres	Chitine Mannane Xylane