Fumagilline
| Fumagilline | |
| Image illustrative de l’article Fumagilline | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-méthoxy- 4-[(2R)-2-méthyl-3-(3-méthylbut-2-ényl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodéca-2,4,6,8-tétraénoïque |
| No CAS | 23110-15-8 |
| No ECHA | 100.041.288 |
| No CE | 245-433-8 |
| No RTECS | HE1750000 |
| Code ATC | P01 AX10 , « QP51AX23 » |
| DrugBank | DB02640 |
| PubChem | 6917655 |
| ChEBI | 48635 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C26H34O7/c1-18(2)13-14-20-25(3,33-20)24-23(30-4)19(15-16-26(24)17-31-26)32-22(29)12-10-8-6-5-7-9-11-21(27)28/h5-13,19-20,23-24H,14-17H2,1-4H3,(H,27,28)/b7-5+,8-6+,11-9+,12-10+/t19-,20-,23-,24-,25+,26+/m1/s1 InChIKey : NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N |
| Apparence | aiguilles jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 26H 34O 7 [Isomères] |
| Masse molaire [2] | 458,544 ± 0,025 3 g/mol C 68,1 %, H 7,47 %, O 24,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 189 à 194 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH [3] | |
| H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 000 mg/kg (souris, oral)[4] 800 mg/kg (souris, s.c.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fumagilline est une biomolécule complexe utilisée comme agent antimicrobien. Elle a été isolée en 1949 à partir du champignon Aspergillus fumigatus [5] .
Usage
[modifier | modifier le code ]La fumagilline a pour principale indication le traitement des diarrhées sévères dues à des microsporidioses à Enterocytozoon bieneusi (en) , chez les personnes atteintes du SIDA, après échec d'une restauration immunitaire par traitement antirétroviral [6] .
Effets secondaires
[modifier | modifier le code ]Les effets indésirables sont pour l'essentiel gastro-intestinaux (douleurs, diarrhée, nausées, vomissements) et hématologiques (thrombocytopénie, granulocytopénie)[6] .
Production
[modifier | modifier le code ]La production de la fumagilline cesse en 2019 et le médicament se retrouve en pénurie.
En 2020, la pharmacie des Hospices civils de Lyon trouve, en Hongrie, un fournisseur d'un précurseur et parvient à synthétiser à nouveau ce médicament pour soigner 28 patients.
Les HCL lancent en 2022 un appel afin de trouver les financements nécessaires pour relancer la fabrication de Fumagilline, le stock de matière première importée de Hongrie se tarissant[7] ,[8] .
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ a et b (de) fiche Fumagillin sur Römpp online, Georg Thieme Verlag. consulté le 12/09/2014.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Fumagillin from Aspergillus fumigatus ≥90%, powder , consultée le 12/09/2014.
- ↑ a et b (en) « Fumagilline », sur ChemIDplus .
- ↑ (en) F. R. Hanson et T. E. Elbe, « An antiphage agent isolated from Aspergillus sp », Journal of Bacteriology, vol. 58, no 4, , p. 527–529 (PMCID PMC385661 , lire en ligne).
- ↑ a et b HAS, « Avis Commission de Transparence de la HAS », Publication de la HAS, (lire en ligne).
- ↑ Par Le Parisien avec AFP Le 21 juin 2022 à 17h56, « Les hôpitaux lyonnais relancent la production de fumagilline et sauvent 27 patients en un an », sur leparisien.fr, (consulté le )
- ↑ LIBERATION et AFP, « Les hôpitaux de Lyon refabriquent un médicament disparu pour soigner une infection rare », sur Libération (consulté le )