Carbazole

InChI : vue 3D
InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
InChIKey :
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Std. InChIKey :
UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule

C ₁₂H ₉N [Isomères]

Masse molaire ^[1]

167,206 6 ± 0,010 4 g/mol
C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %,

Propriétés physiques

T° fusion

246,2 °C ^[2]

T° ébullition

355,05 °C ^[3]

Solubilité

0,001 8 g·l^-1 (eau,25 °C) ^[2]

Masse volumique

1,26 g·cm^-3 25 °C^[4]

Point d’éclair

220 °C ^[5]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar}

205,0 J·K^-1·mol^-1 ^[3]

Δ_fH⁰_solide

101,7 kJ·mol^-1 ^[3]

Δ_fusH°

27,08 kJ·mol^-1 à 245,18 °C ^[3]

C_p

194,0 J·K^-1·mol^-1 (solide,25 °C) ^[3]

équation^[6] : $C_{P}=(-117.362)+(1.3214)\times T+(-1.3019E-3)\times T^{2}+(6.4403E-7)\times T^{3}+(-1.2737E-10)\times T^{4}$ {\displaystyle C_{P}=(-117.362)+(1.3214)\times T+(-1.3019E-3)\times T^{2}+(6.4403E-7)\times T^{3}+(-1.2737E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
176,946 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298	24,85	176 840	1 058
378	104,85	228 290	1 365
418	144,85	250 658	1 499
458	184,85	271 016	1 621
498	224,85	289 526	1 732
538	264,85	306 342	1 832
578	304,85	321 610	1 923
618	344,85	335 467	2 006
658	384,85	348 045	2 082
698	424,85	359 465	2 150
738	464,85	369 843	2 212
778	504,85	379 284	2 268
818	544,85	387 889	2 320
858	584,85	395 749	2 367
899	625,85	403 118	2 411

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939	665,85	409 714	2 450
979	705,85	415 793	2 487
1 019	745,85	421 415	2 520
1 059	785,85	426 630	2 552
1 099	825,85	431 483	2 581
1 139	865,85	436 011	2 608
1 179	905,85	440 242	2 633
1 219	945,85	444 196	2 657
1 259	985,85	447 886	2 679
1 299	1 025,85	451 317	2 699
1 339	1 065,85	454 486	2 718
1 379	1 105,85	457 382	2 735
1 419	1 145,85	459 987	2 751
1 459	1 185,85	462 275	2 765
1 500	1 226,85	464 254	2 777

PCI

−6 110,1 kJ·mol^-1 (solide) ^[3]

Cristallographie

Système cristallin

orthorhombique^[7]

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pna2₁ ^[7]

Paramètres de maille

a = 5,73 Å

b = 19,27 Å
c = 7,82 Å
α =
β =
γ =
Z = 4^[7]

Volume

825,3 Å³ ^[7]

Précautions

NFPA 704 ^[8]

Symbole NFPA 704.

0

1

0

Directive 67/548/EEC ^[5]

Nocif
Xn

Dangereux pour l’environnement
N

Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53,

Phrases S : 26, 36, 60, 61,

Transport ^[5]

90

3077

Code Kemler :
90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses
Numéro ONU :
3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquettes :
pictogramme ADR 9
9 : Matières et objets dangereux divers

9.1
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Écotoxicologie

DL₅₀

0,4 g·kg^-1 (souris, oral)
200 mg·kg^-1 (souris, i.p.) ^[2]

LogP

3,72 ^[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

modifier

Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.

Histoire

[modifier | modifier le code ]

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser ^[9].

Utilisation

[modifier | modifier le code ]

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur^[9].

Production et synthèse

[modifier | modifier le code ]

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol ^[9].

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins^[9].

Notes et références

[modifier | modifier le code ]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) « Carbazole », sur ChemIDplus , consulté le 14 juin 2010
↑ ^{a b c d e et f} (en) « Carbazole », sur NIST/WebBook , consulté le 14 juin 2010
↑ (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn. , vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V )
↑ ^{a b c et d} Entrée « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
↑ ^{a b c et d} (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, n^o B25,‎ 1969, p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920 )
↑ UCB Université du Colorado
↑ ^{a b c et d} (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2 , présentation en ligne)