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Caprolactone

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Caprolactone
Image illustrative de l’article Caprolactone
Identification
Nom UICPA 2-oxépanone
Synonymes

epsilon-caprolactone
6-hexanolactone
hexano-6-lactone
1-oxa-2-oxocycloheptane

No CAS 502-44-3
No ECHA 100.007.217
No CE 207-938-1
PubChem 10401
ChEBI 17915
SMILES
C1CCC(=O)OCC1
PubChem , vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey :
PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
Std. InChIKey :
PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C 6H 10O 2  [Isomères]
Masse molaire [2] 114,142 4 ± 0,006 1 g/mol
C 63,14 %, H 8,83 %, O 28,03 %,
Propriétés physiques
fusion −1,5 °C[1]
ébullition 235 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ 20,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,078 g·cm-3 (liquide, 20 °C)[1]
d'auto-inflammation 204 °C[1]
Point d’éclair 127 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2 - 9 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante 0,013 mbar (20 °C)[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC [1]
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R41 : Risque de lésions oculaires graves.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.


Transport [1]
non-soumis à régulation

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ε-caprolactone ou simplement caprolactone, ou encore 2-oxépanone est un ester cyclique de la famille des lactones de formule (CH2)5CO2. Elle est constituée d'un hétérocycle oxygéné à sept atomes. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore miscible avec la plupart des solvants organiques. Elle est produite à grande échelle comme précurseur du caprolactame et comme monomère dans la synthèse de polycaprolactone.

Voir aussi

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Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j et k Entrée « epsilon-Caprolactone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 août 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

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