Acide aminobenzoïque

L'acide aminobenzoïque est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un groupe amine et donc de formule brute C₇H₇NO₂. Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes, le plus courant étant l'acide 2-aminobenzoïque, plus connu sous le nom d'acide anthranilique.

Propriétés

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Acide aminobenzoïque

Nom acide 2-aminobenzoïque acide 3-aminobenzoïque acide 4-aminobenzoïque

Autre(s) nom(s) acide ortho-aminobenzoïque
acide anthranilique acide méta-aminobenzoïque acide para-aminobenzoïque
PABA

Représentation

Numéro CAS 118-92-3 99-05-8 150-13-0

PubChem 227 7419 978

Formule brute C₇H₇NO₂

Masse molaire 137,14 g·mol ⁻¹

État solide

Apparence poudre cristalline blanche

Point de fusion 146 à 148 °C^[1] 174 °C^[2] 186 à 189 °C^[3]

Point d'ébullition supérieur à 200 °C^[1] - -

pKa ^[4] 2,05
4,95 3,07
4,73 2,38

Solubilité dans l'eau 5,72 g·l^-1 (25 °C)^[1] 5,9 g·l^-1 (20 °C)^[2] 4,7 g·l^-1 (20 °C)^[3]

SGH

SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention^[1]

SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention^[2] -

Phrase H et P H319

H319 : Provoque une sévère irritation des yeux

H302, H315, H319 et H335

H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires

-

P261

P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

P260

P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.

Classification
Xi
Xn -

Phrases de risque 36

R36 : Irritant pour les yeux

22 - 36/37/38

R22 : Nocif en cas d'ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

-

Conseils de prudence 26

S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.

22

S22 : Ne pas respirer les poussières.

-

Comparés aux acides aminés aliphatiques, les acides aminobenzoïques sont moins solubles dans l'eau, la basicité du groupe amine sur le phényle étant réduite.

Notes et références

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↑ ^{a b c et d} Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a b et c} Entrée « 3-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
↑ ^{a et b} Entrée « 4-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3^e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Aminobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).

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