Tropanole
Die Tropanole leiten sich vom Tropan ab, wobei eine Hydroxysubstitution am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei Stereoisomere unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die Hydroxygruppe axial, bei dem β-Tropanolen äquatorial zum Ringsystem.
- 1-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
- 2α-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2endo-ol
- 2β-Hydroxytropan
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2exo-ol
- 3α-Hydroxytropan
- Tropin
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3endo-ol
- 3β-Hydroxytropan
- Pseudotropin
- 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3exo-ol
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Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Das (1R)-1-Tropanol steht mit (R)-(Methylamino)cycloheptanon in einem tautomeren Gleichgewicht.[1]
Tautomerie des (1R)-1-Tropanols
Vorkommen
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Tropanole und davon abgeleitete Tropanalkaloide kommen in mehreren Pflanzenfamilien, insbesondere in den Nachtschattengewächsen (Solanaceen) vor. Zum Beispiel im Bilsenkraut (Hyoscyamus niger), in der Tollkirsche (Atropa belladonna) und in verschiedenen Stechapfel-Arten (Datura spec.). Das (1R)-1-Tropanol ist in der Andenbeere (Physalis peruviana) zu finden.[1] Ebenso findet sich im Echten Löffelkraut (Cochlearia officinalis, Brassicaceae) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: Proteaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Rhizophoraceae und Erythroxylaceae. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur Biosynthese nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3α-Tropanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2013.
- ↑ S. Sarel, E. Dykman: Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system. In: Tetrahedron Lett. 17, 1976, S. 3725–3728, doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4.
- ↑ a b D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: The structure of dioscorine. In: Journal of the American Chemical Society 80, 1958, S. 6146–6146, doi:10.1021/ja01555a061.
- ↑ a b W. A. M. Davies et al.: 703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 3504–3512, doi:10.1039/JR9600003504.
- ↑ J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. doi:10.1073/pnas.1200473109. PMID 22665766. PMC 3387132 (freier Volltext).