„Tralomethrin" – Versionsunterschied

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== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
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Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es wird innerhalb einiger Tage durch [[Photolyse]] oder [[Stoffwechsel|metabolisch]] zu [[Deltamethrin]] umgewandelt.<ref name="EPA">EPA: [http://www.regulations.gov/contentStreamer?objectId=0900006480ac9bbe&disposition=attachment&contentType=pdf Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin], 23. März 2010.</ref><ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

=== Stereochemie ===
Tralomethrin ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome ([[Stereozentrum|Stereozentren]]) enthält. Wenn keine aufwändigen [[Enantiomer#Asymmetrische_Synthese|Synthesestrategien]] oder Trenntechniken ([[Racematspaltung]]) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen [[Isomere]] vor.


== Verwendung ==
== Verwendung ==

Version vom 9. September 2015, 11:21 Uhr

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Strukturformel
Strukturformel von Tralomethrin
Darstellung eines der möglichen Stereoisomere
Allgemeines
Name Tralomethrin
Andere Namen

(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat

Summenformel C22H19Br4NO3
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66841-25-6
ECHA-InfoCard 100.060.429
PubChem 48132
Wikidata Q61446657
Eigenschaften
Molare Masse 665,01 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,70 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

138-148 °C [1]

Dampfdruck

0,048 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Tralomethrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Tralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.[3] [4]

Stereochemie

Tralomethrin ist eine chirale Verbindung, die drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome (Stereozentren) enthält. Wenn keine aufwändigen Synthesestrategien oder Trenntechniken (Racematspaltung) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen Isomere vor.

Verwendung

Tralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.[4]

Tralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[5] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Datenblatt Tralomethrin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum" Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ EPA: Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin, 23. März 2010.
  4. ↑ a b Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002.
  6. ↑ Vorlage:PSM.
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