Perfluorsulfonsäuren

Perfluorsulfonsäuren (PFSA von englisch perfluorosulfonic acid), auch Perfluoralkansulfonsäuren, sind chemische Verbindungen der Formel C_nF_(2n+1)SO₃H und gehören damit zur Familie der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Das einfachste Beispiel einer Perfluorsulfonsäure ist die Trifluormethansulfonsäure. PFSA mit sechs oder mehr perfluorierten Kohlenstoffatomen, also ab der Perfluorhexansulfonsäure, werden als langkettig bezeichnet.^[1]

Perfluorsulfonsäuren werden mittels elektrochemischer Fluorierung (ECF) hergestellt, wobei neben linearen Vertretern auch verzweigte entstehen.^[2]

Perfluorsulfonsäuren sind Organofluoranaloga gewöhnlicher Alkansulfonsäuren, aber sie sind um mehrere pK_S-Einheiten stärker (und sind damit starke Säuren) und weisen einen starken hydrophoben Charakter auf.

In der Umwelt können Perfluorsulfinsäuren, Perfluoralkansulfonamide, Perfluoralkansulfonamidoethanole und Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren zu Perfluorsulfonsäuren umgewandelt werden.^{[3] [4]}

Die Perfluoroctansulfonsäure wird beispielsweise beim Hartverchromen eingesetzt.

Die Perfluoroctansulfonsäure wurde 2009 in die Anlage B des Stockholmer Übereinkommens und im Anschluss in die EU-POP-Verordnung aufgenommen.^[5]

Die Perfluorhexansulfonsäure inkl. ihrer Salze und verwandter Verbindungen wurde 2022 in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.^[6]

• OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 3. Perfluoroalkane sulfonic (a) and sulfinic (b) acids, S. 31–41, doi:10.1787/59e7ffc6-en . 

1. ↑ Terminology | FluoroCouncil. Abgerufen am 26. Oktober 2019. 
2. ↑ Hans-Joachim Lehmler: Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review. In: Chemosphere . Band 58, Nr. 11, 2005, S. 1471–1496, doi:10.1016/j.chemosphere.2004年11月07日8 , PMID 15694468. 
3. ↑ Annika Jahnke, Urs Berger: Trace analysis of per- and polyfluorinated alkyl substances in various matrices—How do current methods perform? In: Journal of Chromatography A (= Tools for the REACH Programme - analytical methods for the evaluation of industrial contaminants). Band 1216, Nr. 3, 16. Januar 2009, S. 410–421, doi:10.1016/j.chroma.2008年08月09日8 . 
4. ↑ Wenping Zhang, Shimei Pang, Ziqiu Lin, Sandhya Mishra, Pankaj Bhatt, Shaohua Chen: Biotransformation of perfluoroalkyl acid precursors from various environmental systems: advances and perspectives. In: Environmental Pollution . Band 272, 2021, S. 115908, doi:10.1016/j.envpol.2020.115908 . 
5. ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
6. ↑ Report of main proceedings for 9 June 2022. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 31. Oktober 2022 (englisch). 
7. ↑ EPA (Hrsg.): Multi-Industry Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) Study. 2021 Preliminary Report. Washington DC September 2021, S. 29 (englisch, 81 S., epa.gov [PDF; 1,1 MB; abgerufen am 1. Februar 2023]). 

• Stoffgruppe
• Perfluorsulfonsäure