Natriumbis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
Strukturformel von Natrium-bis(trimethylsilyl)amid Trimer
Cyclisches Trimer
Allgemeines
Name	Natriumbis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	Natriumhexamethyldisilazid NaHMDS
Summenformel	[(CH3)3Si]2NNa
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1070-89-9 EG-Nummer 213-983-8 ECHA-InfoCard 100.012.713 PubChem 2724254 Wikidata Q2742490
Eigenschaften
Molare Masse	183,37 g·mol −1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	171–175 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Hexan, Toluol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahrensymbol Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.

Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }${\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }

Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.^[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.

Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.^[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.

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Kategorien:

• Ätzender Stoff
• Natriumverbindung
• Trimethylsilylverbindung
• Metallamid