Buttersäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name Buttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methylbutyrat
  • Butansäuremethylester
  • METHYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-42-7
EG-Nummer 210-792-1
ECHA-InfoCard 100.009.812
PubChem 12180
Wikidata Q420701
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)[3] [2]

Schmelzpunkt

−84 °C [3] [2]

Siedepunkt

103 °C[3] [2]

Dampfdruck
Löslichkeit

1,6 g/100 g Wasser (21 °C)[4]

Brechungsindex

1,3878 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​240​‐​280 [3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.

Erdbeeren

In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.[6]

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1,[7] die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.[9]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).[10]

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.[6] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11] Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.[12]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu METHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Methylbutyrat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 28. April 2017.
  3. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Methylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ W. Riemenschneider, H. M. Bolt: Organic Esters. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  6. ↑ a b Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. ↑ S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
  8. ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.
  9. ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  11. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024. 
  12. ↑ N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.
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