Lutidine

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Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, drei der Isomere als giftig. Die Lutidine sind in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter den FL-Nummern 14.064 und 14.103 bis 14.106 als Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name 2,3-Lutidin 2,4-Lutidin 2,5-Lutidin 2,6-Lutidin 3,4-Lutidin 3,5-Lutidin
Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin 2,4-Dimethylpyridin 2,5-Dimethylpyridin 2,6-Dimethylpyridin 3,4-Dimethylpyridin 3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel Struktur von 2,3-Lutidin Struktur von 2,4-Lutidin Struktur von 2,5-Lutidin Struktur von 2,6-Lutidin Struktur von 3,4-Lutidin Struktur von 3,5-Lutidin
CAS-Nummer 583-61-9 108-47-4 589-93-5 108-48-5 583-58-4 591-22-0
PubChem 11420 7936 11526 7937 11417 11565
FL-Nummer 14.103 14.104 - 14.065 14.105 14.106
Summenformel C7H9N
Molare Masse 107,16 g·mol −1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt −15 °C[2] −60 °C[3] −15 °C[4] −6 °C[5] −6 °C[6] −9 °C[7]
Siedepunkt 162–163 °C[2] 159 °C[3] 157 °C[4] 144 °C[5] 163–164 °C[6] 169–170 °C[7]
pKs-Wert [8]
(der konjugierten
Säure BH+) 6,57 6,77 6,40 6,60 6,46
Löslichkeit 95 g·l−1[2] 350 g·l−1[3] löslich[5] 33 g·l−1[6] 33 g·l−1[7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​312​‐​331
315​‐​319​‐​335 226​‐​301 226​‐​302​‐​312
315​‐​319​‐​332​‐​335 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​302​‐​310 226​‐​301+331​‐​312​‐​314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 210​‐​262​‐​280​‐​309+310 261​‐​280​‐​305+351+338 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338 210​‐​280​‐​302+352​‐​309+310 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310
Commons: Lutidine  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ a b c d Eintrag zu 3,5-Lutidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4168348-1 (lobid, OGND , AKS )
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