Labdane

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Labdan[S 1]
Strukturformel Struktur von Labdan
CAS-Nummer 561-90-0
PubChem 9548711
Summenformel C20H38
Molare Masse 278,5 g·mol −1

Die Labdane, oder auch Labdan-Diterpene, sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, aufgebaut aus natürlichen, bicyclischen Diterpenen. Ihr Grundgerüst, das Labdan, kommt in einer großen Vielfalt an Pflanzen vor, darunter in Salvia sp.,[1] Plectranthus sp.[2] und Andrographis paniculata .[3]

Laubblätter, Blütenknospen und geöffnete Blüte von Cistus ladanifer subsp. sulcatus

Labdane bestehen aus einem Decalingerüst, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus Labdanum, einem Harz der Lack-Zistrose (Cistus ladanifer), gewonnen werden kann.[4] [5] Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anderem antibakterielle, antifungale und antiprotozoale Aktivität. Sie können zudem entzündungshemmend wirken[6] und sind oft auch Duftstoffe.

Beispiele von Labdanen

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Einzelnachweise

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  1. ↑ M. Akaberi, S. Mehri, M. Iranshahi: Multiple pro-apoptotic targets of abietane diterpenoids from Salvia species. In: Fitoterapia. Band 100, Januar 2015, S. 118–132, doi:10.1016/j.fitote.201411008 , PMID 25447154.
  2. ↑ S. Waldia, B. C. Joshi, U. Pathak, M. C. Joshi: The genus Plectranthus in India and its chemistry. In: Chemistry & biodiversity. Band 8, Nummer 2, Februar 2011, S. 244–252, doi:10.1002/cbdv.201000048 , PMID 21337498.
  3. ↑ L. S. Chua: Review on liver inflammation and antiinflammatory activity of Andrographis paniculata for hepatoprotection. In: Phytotherapy research : PTR. Band 28, Nummer 11, November 2014, S. 1589–1598, doi:10.1002/ptr.5193 , PMID 25043965.
  4. ↑ J. D. Cocker, T. G. Halsall, A. Bowers: The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4259–4262, doi:10.1039/JR9560004259 . 
  5. ↑ J. D. Cocker, T. G. Halsall: The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4262–4271, doi:10.1039/JR9560004262 . 
  6. ↑ A.-U. Rahman: Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F. ISBN 978-0-08-044001-9. 
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Labdan: CAS-Nr.: 561-90-0, PubChem: 9548711, ChemSpider: 7827634 , Wikidata: Q8214660.
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