2-Hydroxyethanal
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Glycolaldehyd | |
| Allgemeines | |
| Name | 2-Hydroxyethanal |
| Andere Namen |
|
| Summenformel | C2H4O2 |
| Kurzbeschreibung |
farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
205-484-9
ECHA-InfoCard
100.004.987
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 60,05 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig |
| Dichte | |
| Siedepunkt |
96–97 °C[1] |
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform [3] |
| Brechungsindex |
1,4772 (20 °C)[3] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze |
| P: keine P-Sätze[4] | |
2-Hydroxyethanal (Trivialname Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Sie verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe und kann somit formal als Aldodiose den Kohlenhydraten zugeordnet werden.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293–2422.[5] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[6]
Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Hydroxyethanal neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan [8] (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich[1] ). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
- ↑ Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan: CAS-Nr.: 23147-58-2, EG-Nr.: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667, PubChem: 186078, ChemSpider: 161748, Wikidata: Q72472673.