1,5-Cyclooctadien

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Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Cyclooctadien
Allgemeines
Name 1,5-Cyclooctadien
Andere Namen
  • Cycloocta-1,5-dien
  • COD
Summenformel C8H12
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 111-78-4 (unspez.)
  • 5259-71-2 (Z,E)-Isomer
  • 17612-50-9 (E,E)-Isomer
EG-Nummer 203-907-1
ECHA-InfoCard 100.003.552
PubChem 82916
ChemSpider 74815
Wikidata Q161547
Eigenschaften
Molare Masse 108,18 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−70 °C [1]

Siedepunkt

150 °C[1]

Dampfdruck
  • 6,5 hPa (20 °C)[1]
  • 13 hPa (35 °C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (<500 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4905[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​304​‐​411
P: 210​‐​261​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Cyclooctadien (manchmal auch nur Cyclooctadien) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H12. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator Bis-[cyclooctadien-(1,5)]-nickel(0) hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.[3]

Verbindungen und Reaktionen

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Struktur von [M(COD)2]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

N i ( C O D ) 2   +   4   C O ⇋   N i ( C O ) 4   +   2   C O D {\displaystyle \mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD} } {\displaystyle \mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons \ Ni(CO)_{4}\ +\ 2\ COD} }
Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)2 und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)2 kann durch Reduktion von Nickel(II)-acetylacetonat mit Triethylaluminium und COD hergestellt werden.[4]

[ N i ( C 5 H 7 O 2 ) 2 ]   +   2   C O D   +   2   A l ( C 2 H 5 ) 3 → {\displaystyle \mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]\ +\ 2\ COD\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow } } {\displaystyle \mathrm {[Ni(C_{5}H_{7}O_{2})_{2}]\ +\ 2\ COD\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{3}\rightarrow } }
N i ( C O D ) 2   +   2   A l ( C 2 H 5 ) 2 ( C 5 H 7 O 2 )   +   C 2 H 4   +   C 2 H 6 {\displaystyle \mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ C_{2}H_{4}\ +\ C_{2}H_{6}} } {\displaystyle \mathrm {Ni(COD)_{2}\ +\ 2\ Al(C_{2}H_{5})_{2}(C_{5}H_{7}O_{2})\ +\ C_{2}H_{4}\ +\ C_{2}H_{6}} }

Es ist eine Reihe Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.[5]

Crabtree-Katalysator
Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Dimethylsulfidboran hergestellt.[6]

Synthese von 9-BBN
Synthese von 9-BBN
Commons: 1,5-Cyclooctadien  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,5-Cyclooctadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. ↑ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH, Weinheim 2005.
  4. ↑ R. Schunn, S. Ittel, Bis(1,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: Inorg. Synth. , 1990, 28, S. 94; doi:10.1002/9780470132593.ch25.
  5. ↑ W. Purcell, J. Conradie, S. Kumar, J. A. Venter: Characterization and oxidative addition reactions for iridium cod complexes. In: Journal of Coordination Chemistry. Band 70, Nr. 1, 2. Januar 2017, S. 10–24, doi:10.1080/00958972.2016.1261402 . 
  6. ↑ John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses . 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169 ; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).
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