Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester)
| Strukturformel | |
|---|---|
| Struktur von Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester) | |
| Allgemeines | |
| Name | Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester) |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H4Cl6O4 |
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer (Listennummer)
629-336-1
ECHA-InfoCard
100.157.526
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 448,9 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Dichte |
1,703 g·cm−3[2] |
| Schmelzpunkt |
192 °C[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 315‐319‐335 |
| P: 261‐305+351+338 [1] | |
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Oxalsäurebis(2,4,6-trichlorphenylester), abgekürzt TCPO, ist eine chemische Verbindung, ein Di-Ester der Oxalsäure, der Licht emittiert, wenn Fluoreszenzfarbstoffe zugegen sind. Zusammen mit einer schwachen Base, Wasserstoffperoxid und dem die Farbe bestimmenden Farbstoff kommt es zur Peroxyoxalat-Chemilumineszenz.
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]TCPO wird aus einem Ansatz aus 2,4,6-Trichlorphenol, Toluol und einer Base wie Triethylamin bei weniger als 10 °C sowie anschließender Reaktion mit Oxalylchlorid gewonnen.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die im Handel befindlichen Leuchtstäbe auf chemischer Basis benutzen aromatische Oxalsäureester wie TCPO und DNPO.[3] TCPO leuchtet länger, dafür schwächer, als DNPO. Durch Zusatz schwach basischer Katalysatoren (z. B. Natriumsalicylat, Triethylamin) verstärkt sich das Leuchten von TCPO auf Kosten der Leuchtdauer.[4] Wissenschaftlich wird die Verbindung zur Erkennung von fluoreszierenden Verbindungen in den Flüssigkeitschromatographie und Protein- bzw. DNA-Bändern in Membranen eingesetzt.[5]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d Datenblatt Bis(2,4,6-trichlorophenyl) oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2013 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 0-08-094774-3, S. 267.
- ↑ a b Chemikalienlexikon – Eintrag zu Oxalsäure-bis(2,4,6-trichlorphenylester) (TCPO) (Memento vom 7. Mai 2012 im Internet Archive )
- ↑ Dieter Wöhrle, Michael W. Tausch, Wolf-Dieter Stohrer: Photochemie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66107-7, S. 474 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Philip E. Stanley, Larry J. Kricka: Bioluminescence and Chemiluminescence. World Scientific, 2002, ISBN 981-277-662-1, S. 343 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).