1H-Azepin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von 1H-Azepin | |
| Allgemeines | |
| Name | 1H-Azepin |
| Andere Namen |
Azatropiliden |
| Summenformel | C6H7N |
| Kurzbeschreibung |
rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 93,13 g·mol −1 |
| pKS-Wert |
11,07[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]
Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c Eintrag zu Azepine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221 .