Aconitsäure

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Strukturformel
cis-Aconitsäure  trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen
  • 1,2,3-Propentricarbonsäure
  • Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel C6H6O6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-877-0
ECHA-InfoCard 100.007.162
PubChem 309
Wikidata Q288782
Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,56 g·cm−3 (trans)[3]

Schmelzpunkt
  • 194–195 °C (Zersetzung) (trans)[4]
  • 135 °C (cis)[4]
pKS-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
  • pKs1: 2,78 (cis-Isomer)[5]
  • pKs2: 4,41 (cis-Isomer)[5]
  • pKs3: 6,21 (cis-Isomer)[5]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351
EUH: 019
P: 202​‐​261​‐​264​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [6]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name cis-Aconitsäure trans-Aconitsäure
Andere Namen (Z)-Aconitsäure (E)-Aconitsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 585-84-2 4023-65-8
499-12-7 (unspez.)
EG-Nummer 209-564-4 223-688-6
207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.008.697 100.021.536
100.007.162 (unspez.)
PubChem 643757 444212
309 (unspez.)
Wikidata Q27104226 Q27104227
Q288782 (unspez.)

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.[4] Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut [4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose [7] vor.

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:[8]

C 6 H 8 O 7   → H 2 S O 4   C 6 H 6 O 6   +   H 2 O {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} } {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.[9]

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid [10] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Wiktionary: Aconitsäure  – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Datenblatt cis-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ Datenblatt trans-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. ↑ a b c Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research . Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732 . 
  6. ↑ a b Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
  7. ↑ VKishor Kumar, Kg Lalitha: Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root. In: Ancient Science of Life. Band 36, Nr. 3, 2017, S. 151, doi:10.4103/asl.ASL_57_16 , PMID 28867859, PMC 5566826 (freier Volltext). 
  8. ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses . 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001 ; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
  9. ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie . 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203 .
  10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: 6318-55-4, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.
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