4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid

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Strukturformel
Strukturformel von AEBSF
Allgemeines
Name 4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid
Andere Namen

AEBSF

Summenformel C8H10FNO2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1701
ChemSpider 1638
DrugBank DB07347
Wikidata Q290992
Eigenschaften
Molare Masse
  • 203,24 g·mol−1
  • 239,70 g·mol−1 (als HCl)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–177 °C (als Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C als Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid (Handelsname des Hydrochlorids: Pefabloc SC®), ein wasserlöslicher Serinproteinase-Inhibitor. Er inhibiert Proteasen wie Chymotrypsin, Kallikrein, Plasmin, Thrombin und Trypsin.

Die Verbindung besitzt ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF), ist jedoch insbesondere bei niedrigen pH-Werten weitaus stabiler. Es werden typischerweise Lösungen mit einer Konzentration von 0,1 bis 1 mM verwendet.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt 4-(2-Aminoethyl)benzolsulfonylfluorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. ↑ a b Datenblatt 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
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