Dinitroaniline

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Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin 2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin 2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin 2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin 3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin 3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin
CAS-Nummer 602-03-9 97-02-9 619-18-1 606-22-4 610-41-3 618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321 69070 123081 12068 136407 12068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol −1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4]
Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3] 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5]
Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[1]
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 302​‐​317 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411 siehe oben 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 siehe oben 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[7]

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

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Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Commons: Dinitroaniline  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ↑ a b Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  5. ↑ a b C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Datenblatt 2,3-DINITRO-PHENYLAMINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2025 (PDF).
  7. ↑ Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.‌
  8. ↑ Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.‌
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4408654-4 (lobid, OGND , AKS )
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