α-Aminobuttersäure

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Strukturformel
Strukturformel der α-Aminobuttersäure
Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name α-Aminobuttersäure
Andere Namen
  • 2-Aminobuttersäure
  • Butyrin
  • Aba
  • AABA
  • Homoalanin
Summenformel C4H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2835-81-6
EG-Nummer 220-616-5
ECHA-InfoCard 100.018.742
PubChem 6657
ChemSpider 6405
Wikidata Q285687
Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

292–303 °C (Zersetzung)[1]

pKS-Wert
  • 2,29 (25 °C, Carboxygruppe)[2]
  • 9,83 (25 °C, Aminogruppe)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Stereoisomere von α-Aminobuttersäure
Name L-α-Aminobuttersäure D-α-Aminobuttersäure
Andere Namen (+)-α-Aminobuttersäure
(S)-α-Aminobuttersäure (−)-α-Aminobuttersäure
(R)-α-Aminobuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 1492-24-6 2623-91-8
2835-81-6 (Racemat)
EG-Nummer 216-083-3 220-084-4
220-616-5 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.014.622 100.018.260
100.018.742 (Racemat)
PubChem 80283 –
6657 (Racemat)
DrugBank - DB04454
- (Racemat)
Wikidata Q27104317 Q285687
Q285687 (Racemat)

Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.

Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.[5]

β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.[6] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.

Einzelnachweise

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  1. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. ↑ a b Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  4. ↑ Kurt Heyns, Wolfgang Walter: Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure. In: Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.
  5. ↑ Werner Baltes, Reinhard Matissek: Lebensmittelchemie. Springer; 7., vollst. überarb. Aufl. 2011; ISBN 978-3-642-16538-2; S. 473.
  6. ↑ J. Ton, B. Mauch-Mani (2004): Beta-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose. In: Plant J. 38(1); 119–130; PMID 15053765.
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