Hexachlorcyclohexan

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Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.[1] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),[2] wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt.[3] [4] Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.[5]

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[6] Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff" in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.[7]

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name (−)-α-Hexachlorcyclohexan (+)-α-Hexachlorcyclohexan β-Hexachlorcyclohexan γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan ) δ-Hexachlorcyclohexan ε-Hexachlorcyclohexan ζ-Hexachlorcyclohexan η-Hexachlorcyclohexan θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel (+)-α-HCH (−)-α-HCH β-HCH γ-HCH δ-HCH ε-HCH ζ-HCH η-HCH θ-HCH
räumliche Struktur ζ-HCH η-HCH θ-HCH
CAS-Nummer 608-73-1 (Isomerengemisch)
319-84-6 (Racemat) 319-85-7 58-89-9 319-86-8 6108年10月7日 6108年11月8日 6108年12月9日 6108-13-0
119911-70-5 119911-69-2
PubChem 727
Summenformel C6H6Cl6
Molare Masse 290,83 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt 158 °C[8] 309 °C[9] 113 °C[10] 139 °C[11] 219 °C[12]
Siedepunkt 288 °C[8] 323 °C (Zersetzung)[10]
Dichte 1,89 g·cm−3[9] 1,85 g·cm−3[10] 1,55 g·cm−3[11]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[9] [10] [11]
GHS-Piktogramme [13]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr
H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​351​‐​410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312 [8] P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501
MAK Schweiz: 0,1 mg·m−3
(gemessen als einatembarer Staub)[14]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).
  2. ↑ Rückstände von Pestiziden im Erdboden (PDF; 978 kB).
  3. ↑ M. Faraday: Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen. In: Annalen der Physik . Band 81, Nr. 11, Januar 1825, S. 303–334, doi:10.1002/andp.18250811104 . 
  4. ↑ M. Faraday: XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat. In: Philosophical Magazine . Band 66, Nr. 329, 30. September 1825, S. 180–197, doi:10.1080/14786442508673946 . 
  5. ↑ Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig, Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany. In: Chemosphere. Band 29, 1994, S. 1543–1554 (englisch). 
  6. ↑ COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty. 9. Mai 2009, abgerufen am 9. März 2021 (englisch). 
  7. ↑ Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014 , abgerufen am 4. April 2023. Anhang X Nr. 18.
  8. ↑ a b c Eintrag zu alpha-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ a b c Eintrag zu beta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ a b c d Eintrag zu Lindan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ a b c Eintrag zu delta-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  12. ↑ C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. ISBN 978-0-412-46630-4 (englisch). 
  13. ↑ Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  14. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 58-89-9 bzw. γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan), abgerufen am 7. Januar 2024.
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