Pyrazol

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazol
Allgemeines
Name Pyrazol
Andere Namen
  • 1H-Pyrazol
  • 1,2-Diazol
Summenformel C3H4N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-13-1
EG-Nummer 206-017-1
ECHA-InfoCard 100.005.471
PubChem 1048
ChemSpider 1019
DrugBank DB02757
Wikidata Q408908
Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C [1]

Siedepunkt

186–188 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Wasser und Ether [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​373​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310​‐​314 [3]
Thermodynamische Eigenschaften ΔHf0

105,4 kJ/mol[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoff atomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Pyrazol ist eine schwache Base (pKb: 11,5[5] ), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.

  • A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
  2. ↑ Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. ↑ a b Eintrag zu Pyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. ↑ Eintrag zu Pyrazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1048 )
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