Diethylaminoschwefeltrifluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylaminoschwefeltrifluorid
Allgemeines
Name Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen
  • DAST
  • N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid
Summenformel C4H10SNF3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38078-09-0
EG-Nummer 253-771-2
ECHA-InfoCard 100.048.866
PubChem 123472
ChemSpider 110068
Wikidata Q412982
Eigenschaften
Molare Masse 161,19 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

46–47 °C (13 hPa)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​314​‐​332
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist kurz als DAST bezeichnet) ist eine Organoschwefelverbindung.

Gewinnung und Darstellung

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Diethylaminoschwefeltrifluorid kann durch Reaktion von Diethylaminotrimethylsilan und Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[3]

E t 2 N S i M e 3 + S F 4 ⟶ E t 2 N S F 3 + M e 3 S i F {\displaystyle \mathrm {Et_{2}NSiMe_{3}+SF_{4}\longrightarrow Et_{2}NSF_{3}+Me_{3}SiF} } {\displaystyle \mathrm {Et_{2}NSiMe_{3}+SF_{4}\longrightarrow Et_{2}NSF_{3}+Me_{3}SiF} }

Diethylaminoschwefeltrifluorid ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser und beim Erhitzen zersetzt;[1] die Zersetzung beginnt bei etwa 50 °C und verläuft bei 90 °C stürmisch.[4]

Diethylaminoschwefeltrifluorid wird in der organischen Chemie als mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole und Aldehyde in die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[5] Weiterhin ist es möglich, aus Thioethern oder Sulfoxiden die entsprechenden α-Fluorthioether zu synthetisieren.[6] [7] [8] Teilweise ist dabei der Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid oder Zinkchlorid von Vorteil.

Es dient auch als Katalysator bei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]

Sicherheitshinweise

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Bei Kontakt mit Wasser, beim Erhitzen über 90 °C und bei Destillation kann eine stürmische bis explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung ist nur unter 50 °C sowie in Lösung möglich.[4] Bei Haut- oder Augenkontakt der brennbaren Flüssigkeit sind schwere Verätzungen möglich.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
  2. ↑ a b c Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. ↑ W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride In: Organic Syntheses . 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050 ; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).
  4. ↑ a b P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
  6. ↑ J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.
  7. ↑ S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.
  8. ↑ M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.
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