Tioconazol

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Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Tioconazol
Andere Namen
  • (RS)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • rac-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • DL-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • (±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol
  • (RS)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • DL-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • rac-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • (±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol
  • Tioconazolum
Summenformel C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65899-73-2
EG-Nummer 265-973-8
ECHA-InfoCard 100.059.958
PubChem 5482
ChemSpider 5282
DrugBank DB01007
Wikidata Q260326
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01 AC07 G01 AF08

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse 387,71 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361d​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313 [3]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.[4]

Handelsnamen

Monopräparate
Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

Commons: Tioconazole  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag Tioconazole CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1625.
  3. ↑ a b Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).
  4. ↑ a b c Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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