Propylacetate

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Die Propylacetate (auch Essigsäurepropylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von zwei strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den beiden isomeren Propanolen: n-Propanol und Isopropanol. Sie haben die allgemeine Summenformel C5H10O2 und eine molare Masse von 102,13 g/mol. Beide Vertreter kommen natürlich als Aromastoffe in Früchten vor und werden auch als Aromastoffe in Lebensmitteln verwendet.

Vorkommen

Beide isomeren Propylacetate kommen in Erdbeeren vor

Beide Isomere kommen in Früchten vor, beispielsweise in Zuckermelonen [1] und Erdbeeren.[2] n-Propylacetat ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas mancher Äpfel.[3] Beide Verbindungen kommen außerdem in Wein vor.[4] [5]

Darstellung

Die beiden Propylacetate lassen sich großtechnisch durch eine säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol oder 2-Propanol synthetisieren.[6] [7]

Synthese von Essigsäure-n-propylester
Synthese von Essigsäure-n-propylester
Synthese von Essigsäure-iso-propylester
Synthese von Essigsäure-iso-propylester

Durch Wasserentzug kann die Gleichgewichtsreaktion in Richtung der Produkte verschoben werden.

Eigenschaften

Propylacetate
Name Essigsäurepropylester Essigsäureisopropylester
Andere Namen n-Propylacetat Isopropylacetat
Strukturformel
CAS-Nummer 109-60-4 108-21-4
PubChem 7997 7915
ECHA-InfoCard 100.003.352 100.003.238
Aggregatzustand flüssig
Molare Masse 102,13 g·mol −1
Schmelzpunkt −95 °C [8] −73 °C [9]
Siedepunkt 102 °C[8] 89 °C[9]
Dichte 0,89 g·cm−3 (20 °C)[8] 0,88 g·cm−3 (20 °C)[9]
Dampfdruck 33 hPa (20 °C)[8] 62 hPa (20 °C)[9]
Löslichkeit
in Wasser 21,2 g·l−1 (20 °C)[8] 31 g·l−1 (20 °C)[9]
Flammpunkt 10 °C[8] 1,5 °C[9]
Zündtemperatur 455 °C[8] 425 °C[9]
Explosionsgrenzen 1,7 bis 8,0 %[8] 1,8 bis 8,0 %[9]
GHS-
Kennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[10] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[8] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[11] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[9]
H- und P-Sätze 225​‐​319​‐​336 [8] [9]
066 [8] [9]
210​‐​240​‐​261​‐​280​‐​305+351+338 [8] 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338 [9]
Tox-Daten 9370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8] 6750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9]

Verwendung

Sowohl n-Propylacetat als auch Isopropylacetat sind wichtige Lösungsmittel in der Druckindustrie.[12] n-Propylacetat wird auch in der kosmetischen Industrie verwendet, insbesondere in Nagellackprodukten; Isopropylacetat wird gelegentlich in Kosmetika verwendet.[13] Beide Verbindungen sind außerdem in der EU unter den FL-Nummern 09.002 bzw. 09.003 als Aromastoffe für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14] [15]

Einzelnachweise

  1. ↑ Javier M. Obando-Ulloa, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, María C. Bueso, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Aroma volatiles associated with the senescence of climacteric or non-climacteric melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 52, Nr. 2, Mai 2009, S. 146–155, doi:10.1016/j.postharvbio.200811007 . 
  2. ↑ Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader: Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 119, Nr. 5, September 1994, S. 971–975, doi:10.21273/JASHS.119.5.971 . 
  3. ↑ M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell: COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH. In: Journal of Food Quality. Band 21, Nr. 2, April 1998, S. 155–166, doi:10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x . 
  4. ↑ J.J. Mateo, M. Jimenez, T. Huerta, A. Pastor: Contribution of different yeasts isolated from musts of monastrell grapes to the aroma of wine. In: International Journal of Food Microbiology. Band 14, Nr. 2, November 1991, S. 153–160, doi:10.1016/0168-1605(91)90102-U . 
  5. ↑ C. E. Daudt, C. S. Ough: A Method for Quantitative Measurement of Volatile Acetate Esters from Wine. In: American Journal of Enology and Viticulture. Band 24, Nr. 3, 1973, S. 125–129, doi:10.5344/ajev.1973243.125 . 
  6. ↑ Eintrag zu Propylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  7. ↑ Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 21, 7. November 2019, S. 19462–19468, doi:10.1021/acsomega.9b02994 . 
  8. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Essigsäure-n-propylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu propyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  11. ↑ Eintrag zu isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  12. ↑ Marmara University, School of Applied Science, Department of Printing Technologies, Istanbul, Turkey, Cem Aydemir, Samed Ayhan Özsoy, Istanbul University Cerrahpasa, Vocational School of Technical Sciences, Printing and Publication Technologies Program, Istanbul, Turkey: Environmental impact of printing inks and printing process. In: Journal of graphic engineering and design. Band 11, Nr. 2, Dezember 2020, S. 11–17, doi:10.24867/JGED-2020年2月01日1 . 
  13. ↑ Bart Heldreth, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Methyl Acetate. In: International Journal of Toxicology. Band 31, 4_suppl, August 2012, S. 112S–136S, doi:10.1177/1091581812444142 . 
  14. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 16. Oktober 2023. 
  15. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 16. Oktober 2023. 
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