Mesoxalsäure
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Mesoxalsäure | |
| Allgemeines | |
| Name | Mesoxalsäure |
| Andere Namen |
|
| Summenformel | C3H2O5 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
207-473-4
ECHA-InfoCard
100.006.796
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 118,04 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest |
| Schmelzpunkt | |
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether [1] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C3O52− ab. Mit Wasser bildet sie – als Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel – ein stabiles, isolierbares Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure).[3] Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.[1] Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).[1]
Vorkommen
Mesoxalsäure findet sich in verschiedenen Pflanzen, so etwa der Zuckerrübe und der Luzerne.[1]
Herstellung
Sie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.[4] Glycerin wird bei der Titration mit wässrigem Kaliumpermanganat quantitativ zur Mesoxalsäure oxidiert (CSB-Titration durch Manganometrie), andere Oxidationsmitteln wie Kaliumdichromat oxidieren wässriges Glycerin hingegen zu Kohlenstoffdioxid.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Mesoxalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2013.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 297.
- ↑ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett. , 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366 .