Chlordimeform

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Strukturformel
Strukturformel von Chlordimeform
Allgemeines
Name Chlordimeform
Andere Namen
  • N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin
  • N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin
  • Chlorphenamidin
  • Fundal
Summenformel C10H13ClN2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 228-200-5
ECHA-InfoCard 100.025.637
PubChem 22544
ChemSpider 10468746
Wikidata Q415341
Eigenschaften
Molare Masse 196,68 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

164 °C (bei 18,7 mbar)[1]

Dampfdruck

48 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​318​‐​351​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.[4]

Gewinnung und Darstellung

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.[2]

Verwendung

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Chlordimeform in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform , abgerufen am 19. November 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
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