Carbamidsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Carbamidsäuremethylester
Allgemeines
Name Carbamidsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcarbamat
  • O-Methylcarbamat
  • Urethylan
Summenformel C2H5NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-55-0
EG-Nummer 209-939-2
ECHA-InfoCard 100.009.037
PubChem 11722
ChemSpider 11229
Wikidata Q5927934
Eigenschaften
Molare Masse 75,07 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,140 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

56–58 °C [1]

Siedepunkt

176–177 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Ethanol und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351
P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbamidsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester.

Gewinnung und Darstellung

Carbamidsäuremethylester kann sich in Spuren aus Dimethyldicarbonat bilden, wenn Ammonium-Ionen vorhanden sind.[3]

Es kann durch Reaktion von Harnstoff und Methanol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Carbamidsäuremethylester ist ein weißer kristalliner Feststoff, der frei löslich in Wasser und Ethanol ist.[1] Er besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 .[5]

Verwendung

Carbamidsäuremethylester wird bei der Synthese von Aminocyclopropanen verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Carbamidsäuremethylester, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt Methyl carbamate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. September 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 265 (books.google.com). 
  4. ↑ Patent CN103254101B: Method and equipment for preparation of methyl carbamate. Angemeldet am 3. April 2013, veröffentlicht am 23. Dezember 2015, Anmelder: Univ North China, Erfinder: Yaqing Liu et al.‌
  5. ↑ A. N. Chekhlov: Crystal Structure of O-Methyl Carbamate at 295 K. In: Journal of Structural Chemistry. Band 44, Nr. 5, 2003, S. 902–905, doi:10.1023/B:JORY.0000029835.41609.76 . 
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