Phenethylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Phenethylamin
Allgemeines
Name Phenethylamin
Andere Namen
  • β-Phenylethylamin
  • 2-Phenylethylamin
  • 2-Phenyl-1-aminoethan
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

fischartiger Geruch [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-04-0
ECHA-InfoCard 100.000.523
PubChem 1001
DrugBank DB04325
Wikidata Q407411
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,961 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−60 °C [2]

Siedepunkt

200–202 °C [2]

Dampfdruck

40 Pa (20 °C) [2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (4,3 g/l bei 20 °C), gut löslich in 2-Propanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung {{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-Sätze H: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Phenethylamin, auch β-Phenylethylamin (PEA), ist als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet. Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor. Es wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Catecholamine und vieler Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindlungen in Verbindung gebracht.[1] Phenethylamin wird durch Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut.[4]

Phenethylamin bewirkt einen Anstieg des Blutzuckerspiegels und hat wie das Dopamin eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Phenylethylamin ist zugleich die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Phenylethylamin wird auch für viele lebensmittelbedingte Migräneanfälle verantwortlich gemacht.

Chemie

Synthese

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthesiert wird. In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächst höhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert).

Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist das Noradrenalin. Vielfältige Derivatisierungs-Optionen eröffnen ein weites Feld von Strukturvarianten: PEA-Derivate.

Wirkung

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Beim Menschen ist PEA ein körpereigenes Hormon, das für das Glücksempfinden mitverantwortlich ist. Eine Ausschüttung von PEA kann sowohl physisch als auch psychisch ausgelöst werden. In beiden Fällen tritt ein überwältigendes Glücksgefühl auf. So wird es beim Ausdauertraining ausgeschüttet, was das sogenannte „runner’s high" (benannt nach den Dokumentationen, in denen Läufer nach anhaltendem Training einen rauschähnlichen Zustand hatten) zur Folge hat. Im psychischen Bereich tritt PEA vor allem bei Verliebten auf, mit unterschiedlich starken Auswirkungen. Neben dem weithin bekannten Kribbeln im Bauch kann es in einigen Fällen zum Rausch werden, wodurch die Liebenden sprichwörtlich blind werden. Die „Blindheit" entsteht, weil PEA im Gehirn die Bereiche, die für das rationelle Denken verantwortlich sind, hemmt. Der Zustand des Rausches kann bis zu 4 Jahren anhalten (wenn psychisch bedingt, also nicht nach dem Sport), doch mit der Zeit gewöhnt sich der Körper an den erhöhten PEA-Spiegel. Geschieht dies, vergeht oft die verträumte, stürmische Liebe. Senkt sich der PEA-Spiegel, kommt es zu einer Entzugserscheinung, bei der meist ein depressives Verhalten wahrzunehmen ist. Tatsächlich konnte man auch bei depressiven Menschen einen erniedrigten PEA-Spiegel nachweisen.

Bei Tieren weiß man nicht, ob PEA ähnliche Auswirkungen hat und ob es vom Körper selber hergestellt wird. Doch auszuschließen ist es nicht und bei menschenverwandten Tierarten wie den Primaten ist es sogar sehr wahrscheinlich.

Genuss- und Rauschmittel

Aufgenommenes PEA hat bei Menschen keinerlei Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.[5] Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird [6]


Einzelnachweise

  1. ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum"
  3. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1001 )Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS"
  4. ↑ Nagatsu, T. (2004): Progress in monoamine oxidase (MAO) research in relation to genetic engineering. In: Neurotoxicology. Bd. 25, S. 11-20. PMID 14697876
  5. ↑ Alexander Shulgin, PIHKAL, S.815ff
  6. ↑ Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. Suzuki O; Katsumata Y; Oya M Journal of neurochemistry (1981), 36(3), 1298-301.

Literatur

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