Vanillylaceton

Strukturformel
Strukturformel von Vanillylaceton
Allgemeines
Name	Vanillylaceton
Andere Namen	Zingeron Zingiberon 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon FEMA 3124[1] ZINGERONE (INCI)[2]
Summenformel	C11H14O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-48-5 EG-Nummer 204-548-3 ECHA-InfoCard 100.004.136 PubChem 31211 ChemSpider 28952 DrugBank DB15589 Wikidata Q1064625
Eigenschaften
Molare Masse	194,23 g·mol −1
Aggregatzustand	fest[4]
Dichte	1,14 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	40–41 °C [4]
Siedepunkt	141 °C (0,7 hPa)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[5] löslich in Ether und verdünnten Alkalien[5]
Brechungsindex	1,541 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[4]

Toxikologische Daten

• 2580 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)^[4]
• >5000 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)^[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor.^[4] Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.^[6] Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.^[5]

Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on ^[7] 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.^[8]

Vanillylaceton Synthese

Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.^[9]

Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff^[3] mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.^[5] Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.^{[4] [10]}

Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.^[8]

1. ↑ Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States .
2. ↑ Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
6. ↑ Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nr.: 1080年12月2日, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
8. ↑ ^{a b} Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. März 2019.
9. ↑ R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.

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Kategorien:

• Methoxyphenol
• Keton
• Aromastoff (EU)
• Futtermittelzusatzstoff (EU)