Prothiofos

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Strukturformel
Strukturformel von Prothiofos
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Prothiofos
Andere Namen
  • O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat[1] (IUPAC)
  • Dithiophosphorsäure-O-(2,4-dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propylester
Summenformel C11H15Cl2O2PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34643-46-4
EG-Nummer 252-125-7
ECHA-InfoCard 100.047.372
PubChem 36870
ChemSpider 33832
Wikidata Q22808805
Eigenschaften
Molare Masse 345,25 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,3 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

<25 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

3,0·10−4 Pa (20 °C)[4]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,7 mg/L bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​410
P: 260​‐​264​‐​271​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+310 [3]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prothiofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Der Wirkstoff Prothiofos wird zur Bekämpfung von Insekten hauptsächlich bei dem Anbau von Obst, Gemüse, Mais, Zuckerrohr und Zierpflanzen eingesetzt.[5] Er wirkt nicht systemisch als Kontakt- und Fraßgift. Zielorganismen sind blattfressende Insekten wie Raupen, Schmierläuse und Thripse. Dabei wirkt Prothiofos wie alle Organophosphatinsektizide als Cholinesterasehemmer.[4]

Die Synthese von Prothiofos ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]

Synthese von Prothiofos
Synthese von Prothiofos

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Prothiofos wird unter den Handelsnamen Tokuthion und Bideron[6] vermarktet.

In der gesamten Europäischen Union sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1] [7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Prothiofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Prothiofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
  3. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Prothiofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b Eintrag zu Prothiofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. August 2022.
  5. ↑ T. R. Roberts, D. H. Hutson, Royal Society of Chemistry: Prothiofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 466 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ a b Thomas A. Unger: Prothiofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 365, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothiofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. August 2022.
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