Phorat

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Strukturformel
Strukturformel von Phorat
Allgemeines
Name Phorat
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)­dithiophosphat
  • Thimet
Summenformel C7H17O2PS3
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch[1] [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-02-2
EG-Nummer 206-052-2
ECHA-InfoCard 100.005.503
PubChem 4790
Wikidata Q421197
Eigenschaften
Molare Masse 260,38 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,156 g·cm−3 bei 25 °C[1]

Schmelzpunkt

−42,9 °C [3]

Siedepunkt

75–78 °C (0,13 mBar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar bei 25 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton [2]
Brechungsindex

1,5329 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410
P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310 [1]
MAK

Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]

Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

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Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.[2]

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.[6]

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.[8] Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.[9]

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Phorat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Phorate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 14. Juni 2012.
  3. ↑ WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive )
  4. ↑ Eintrag zu Phorate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-02-2 bzw. Phorat), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  9. ↑ BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.
  10. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Phorate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
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