N-Nitrosopiperidin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosopiperidin
Allgemeines
Name N-Nitrosopiperidin
Andere Namen
  • 1-Nitrosopiperidin
  • NPIP
Summenformel C5H10N2O
Kurzbeschreibung

ölige gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-75-4
EG-Nummer 202-886-6
ECHA-InfoCard 100.002.624
PubChem 7526
ChemSpider 7245
Wikidata Q22138417
Eigenschaften
Molare Masse 114,15 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,0631 g·cm−3[1]

Siedepunkt

219 °C[1]

Dampfdruck

12,3 Pa (24 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (76,5 g·l−1 bei 24 °C)[1]
  • löslich in Chloroform und Ethylacetat [2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
  • sehr gut löslich in sauren Lösungen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​350
P: 201​‐​270​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​405 [1]
MAK

Schweiz: 0,001 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Nitrosopiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und Nitrosamine.

N-Nitrosopiperidin wurde in Zigarettenrauch und in einigen Lebensmitteln nachgewiesen. In letzterem entsteht es aus Natriumnitrit (Lebensmittelzusatzstoff E 250).[3]

Gewinnung und Darstellung

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N-Nitrosopiperidin kann durch Reaktion von Piperidin mit an Polyvinylpyrrolidon adsorbiertem Distickstofftetroxid in Dichlormethan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur gewonnen werden.[5]

N-Nitrosopiperidin ist eine ölige gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Sie zersetzt sich an Licht und besonders schnell unter UV-Licht.[3]

N-Nitrosopiperidin wird zur Herstellung von Epoxidharzen für die Elektroindustrie und Medizin sowie in der Krebsforschung verwendet.[3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosopiperidin enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu N-Nitrosopiperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ LGC Standards: N-Nitrosopiperidine CAS 100-75-4, abgerufen am 22. Juni 2022.
  3. ↑ a b c d e Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-75-4 bzw. N-Nitrosopiperidin), abgerufen am 13. Januar 2025.
  5. ↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Ali-Reza Pourali: Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N2O4 Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone (PVP-N2O4). In: Synthesis . Band 2003, Nr. 10, 2003, S. 1591–1597, doi:10.1055/s-2003-40518 . 
  6. ↑ N-Nitrosopiperidine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 13. Januar 2025 (englisch). 
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