Mephosfolan

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Strukturformel
Strukturformel von Mephosfolan
Racemat
Allgemeines
Name Mephosfolan
Andere Namen

Diethyl(4-methyl-1,3-dithiolan-2-yliden)phosphoramidat (IUPAC)

Summenformel C8H16NO3PS2
Kurzbeschreibung

dunkelgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 950-10-7
EG-Nummer 213-447-3
ECHA-InfoCard 100.012.225
PubChem 9568069
ChemSpider 13113
Wikidata Q27155769
Eigenschaften
Molare Masse 269,3 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,539 g·cm−3 (26 °C)[2] [3]

Siedepunkt

120 °C (0,0013 hPa)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (57 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310​‐​411
P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310 [2]
Toxikologische Daten

9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mephosfolan (Name nach ISO und BSI) ist eine chemische Verbindung, die von American Cyanamid als Insektizid entwickelt, patentiert und 1963 auf den Markt gebracht wurde.[5] Es wirkt auch akarizid.[1] Die Aufnahme in die Anlage III des Rotterdamer Übereinkommens wird evaluiert.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Mephosfolan kann durch Reaktion von 1,2-Propandithiol mit Chlorcyan und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[7]

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mephosfolan enthalten.[8]

Die Verbindung wird in der Forschung hinsichtlich ihres Transfers über die Plazenta und die Milch von Mäusen untersucht.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Mephosfolan (Ref: ENT 25991) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Dezember 2023.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Mephosfolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt Mephosfolan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Mephosfolan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ C. Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-68441-8, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Candidate Chemicals to CRC. Secretariat of the Rotterdam Convention, abgerufen am 18. Dezember 2023. 
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mephosfolan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 19. Dezember 2023.
  9. ↑ Ahmed K Salama: Lactational Exposure to Pesticides: A Review. In: Toxicology: Open Access . Band 03, Nr. 01, 2017, doi:10.4172/2476-2067.1000122 . 
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